Question

（2009?海南）以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料    的路線：

 已知：
①A的相對分子質量小于110，其中碳的質量分數約為0.9；
②同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩定，易脫水生成醛或酮：

③C可發生銀鏡反應．
請根據以上信息回答下列問題：
（1）A的分子式為

C₈H₁₀

；
（2）由A生成B的化學方程式為

，反應類型是

取代反應

；
（3）由B生成C的化學方程式為

，該反應過程中生成的不穩定中間體的結構簡式應是

；
（4）D的結構簡式為

，D的同分異構體中含有苯環且水解產物之一為乙酸的有

（寫結構簡式）．

Answer 1

分析：合成聚酯類高分子材料  ，由D合成該物質發生縮聚反應，則D為，D由C氧化生成，則C為，由B發生水解反應生成C，A發生取代反應生成B，且A的相對分子質量小于110，其中碳的質量分數約為0.9，則C、H原子個數比為

0.9

12

：

0.1

1

=4：5，則A為對二甲苯，其分子式為C₈H₁₀，結合信息②可知，A→B發生三氯取代，即B為，然后結合物質的結構、性質來解答．

解答：解：合成聚酯類高分子材料  ，由D合成該物質發生縮聚反應，則D為，D由C氧化生成，則C為，由B發生水解反應生成C，A發生取代反應生成B，且A的相對分子質量小于110，其中碳的質量分數約為0.9，則C、H原子個數比為

0.9

12

：

0.1

1

=4：5，則A為對二甲苯，其分子式為C₈H₁₀，結合信息②可知，A→B發生三氯取代，即B為，
（1）由上述分析可知，A為C₈H₁₀，故答案為：C₈H₁₀；
（2）結合信息②可知，A→B發生三氯取代，即B為，則由A生成B的化學方程式為，該反應為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（3）由B生成C的反應為水解反應，該反應的化學方程式為，該反應過程中生成的不穩定中間體的結構簡式為，
故答案為：；；
（4）D為，其同分異構體中含有苯環且水解產物之一為乙酸的有為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的合成，利用逆推法結合碳鏈骨架、官能團的性質即可解答，題目難度較大，A、B、C的轉化結合信息②來推斷各物質是解答的難點．