Question

請仔細閱讀以下轉化關系：

A.是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；

B.稱作冰片，可用于醫藥和制香精，樟腦等；

C.的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；

D. 中只含一個氧原子，與       Na反應放出H₂ ；

F.為烴。

請回答：

（1）   B的分子式為_______________________。

（2）   B不能發生的反應是（填序號）______________。

a.氧化反應     b.聚合反應    c.消去反應     d取代反應     e.與Br₂加成反應.

（3）   寫出D→E、E→F的反應類型：

D→E__________________、E→F_______________________。

（4）   F的分子式為____________________。

       化合物H是F的同系物，相對分子質量為56，寫出H所有可能的結構；

______________________________________________________________________。

（5）   寫出A、C的結構簡式并用系統命名法給F命名：

A:___________________、C：               、F的名稱：__________________。

（6）   寫出E→D的化學力程式

______________________________________________________________________。

Answer 1

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解析:

   本題考查有機物的推斷。F是相對分子質量為70的烴，則可計算14n=70,得n=5，故其分子式為C₅H₁₀。E與F的相對分子質量差值為81，從條件看，應為鹵代烴的消去反應，而溴的相對原子質量為80，所以E應為溴代烴。D只含有一個氧，與Na能放出H₂，則應為醇。A為酯，水解生成的B中含有羥基，則C中應含有羧基，在C、D、E、F的相互轉變過程中碳原子數是不變，則C中碳應為5個，102-5×12-2×16=10，則C的化學式為C₅H₁₀O₂，又C中核磁共振譜中含有4種氫，由此可推出C的結構簡式為：(CH₃)₂CHCH₂COOH。

（1）從B的結構式，根據碳四價被全氫原子，即可寫出化學式。

（2）B中有羥基，則可以發生氧化，消去和取代反應。

（3）C到D為羧基還原成了羥基，D至E為羥基被溴取代生成溴代烴。溴代烴也可在NaOH水溶液中取代成醇。

（4）F為烯烴，其同系物D也應為烯烴，又相對分子質量為56，則14n=56，得n=4。所有同分異構體為1-丁烯，2-丁烯（存在順反異構）和甲基丙烯四種。

（5）B為醇，C為羧酸，兩者結合不寫出A的酯的結構。F的名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的一端進行編號命名。

（6）E→D為溴代烴,NaOH水溶液條件下的取代反應。