Question

（13分）有機物W-H 有如下的轉化關系。已知W、B為芳香族化合物，X為鹵素原子，W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應，A分子中有2個甲基，H分子中含有醛基且苯環上的取代基處于對位。

請回答下列有關問題：
（1）反應①、②分別屬于  　　　　反應、　　　　　　反應（填有機反應類型），A、B中均含有的含氧官能團的名稱是 　　　　　　 。
（2）F的化學式               ，B的結構簡式                    。
（3）若
反應④的化學方程式是                                     。
（4）反應②的化學方程式是                            。

Answer 1

（共13分）
（1）水解（或取代）（1分） 消去（1分）　　羧基（1分）
（2）AgBr （2分） （2分）
（3）CH₂=C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂=C(CH₃)COOCH₃＋H₂O（3分）
（4）(CH₃)₂CBrCOOH＋2NaOHCH₂=C(CH₃)COONa＋NaBr＋2H₂O（3分）

本題是一道典型的有機框圖綜合推斷試題。
從F為淺黃色沉淀可知鹵原子為溴。由A、B經過反應后均可生成AgBr可知A、B中各含一個溴原子。
A消去水后再酸化生成D（C₄H₆O₂）說明A所含碳原子數為4，而W含12碳原子，水解后生成A和B，可推知B含8個碳原子。
綜合題意知A：兩個—CH₃，一個Br，一個—COOH，4個碳原子，則A必然為：；
B含—COOH，堿性水解生成G，再酸化為H，而H分子中含有醛基、羧基且苯環上的取代基處于對位，則H為：，倒推可知—CHO應該是兩個—OH脫水形成，綜合題意知B：8個碳原子，含有苯環，對位兩個取代基，一個羧基，一個溴原子，一個羥基（在W中形成酯基），則B必然為：。
（3）由A消去脫水、酸化生成D：CH₃="CH" COOH；由D（C₄H₆O₂）生成有機玻璃（C₅H₈O₂）n，可知D必然與含一個碳原子的甲醇酯化再加聚。