Question

5．由環己烷可制備1，4-環已二醇的二醋酸酯．下圖所示是有關的8步反應（其中所有無機產物都已略去）：

回答下列問題：
（1）其中有3步屬于取代反應、2步屬于消去反應、3步屬于加成反應．反應①和⑥、⑦屬于取代反應．（填序號）
（2）化合物的結構簡式是：B、C．反應④所用試劑和條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（3）寫出第②步反應的化學方程式：．

Answer 1

分析 環己烷和氯氣發生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成A，則A的結構簡式為：，A和氯氣反應生成B，B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，與醋酸酐發生酯化反應生成D為，D與氫氣發生加成反應生成．

解答 解：環己烷和氯氣發生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成A，則A的結構簡式為：，A和氯氣反應生成B，B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，與醋酸酐發生酯化反應生成D為，D與氫氣發生加成反應生成．
（1））根據上面的分析可知，反應①、⑥、⑦屬于取代反應，
故答案為：⑥、⑦；
（2）B的結構簡式為，C的結構簡式為：，反應④發生鹵代烴的消去反應，所用試劑和條件是：氫氧化鈉醇溶液、加熱，
故答案為：；；氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）反應②的反應方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，根據有機物的結構進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，試題培養了學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．