Question

【題目】食品防腐劑J 的合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）A 屬于芳香烴，其結構簡式是_____，H 的結構簡式是_______。

（2） 反應②、③中試劑 ii 和試劑 iii 依次是_______。（填序號）

a 高錳酸鉀酸性溶液、氫氧化鈉溶液 b 氫氧化鈉溶液、高錳酸鉀酸性溶液

（3）J 有多種同分異構體：其中符合下列條件的同分異構體有_______種，寫出符合下列條件、且核磁共振氫譜有 6 組峰的同分異構體的結構簡式：_______。

a 為苯的二元取代物，且遇 FeCl3 溶液顯紫色

b 與J 具有相同的官能團，且能發生銀鏡反應

（4）以 A 為起始原料，選用必要的無機試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環己烷（），寫出合成路線_____（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

例如：由氯乙烷制備 1,2-二溴乙烷的合成路線：CH3CH2ClCH2CH2CH2BrCH2Br

Answer 1

【答案】 a 6 、

【解析】

分析流程，突破口為F(C7H7Cl)，A為芳香烴，在Cl2/FeCl3條件下發生苯環上的鹵代生成F，則A應為C7H8，所以A為，F為，J中含有酯基，為羧基與羥基反應而來，表明流程中反應會生成羧基，則試劑ii為酸性高錳酸鉀溶液，甲基被反應為羧基，則G為，J中含有酚羥基，應由Cl為-OH取代得到，則試iii為氫氧化鈉溶液，則H為，經過酸化，得到I，則I為，以此解答本題。

（1）由上述分析可知，A為；H的結構簡式為；

（2）由上述分析，反應②、③中試劑ii和試劑iii依次是酸性高錳酸鉀溶液、氫氧化鈉溶液，故答案為：a；

（3）J為：，有多種同分異構體，其中符合a．為苯的二元取代物，遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，b．與J具有相同的官能團，且能發生銀鏡反應，說明含有醛基，符合結構的同分異構體有：、、、、、，共有6種；其中核磁共振氫譜有6組峰的同分異構體為：、；

（4）A為：，以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環己烷()，根據結構簡式可知，需要將苯基轉化為環己烷基，目標產物中含有碳碳雙鍵，可通過消去反應生成，可考慮如下流程：。