Question

9．用丙酮為原料來合成化合物（B）（其中部分產物未列出）的路線如下：

（1）反應③的反應類型是取代反應，生成的無機產物的化學式為HBr．
（2）化合物（B）中所含的官能團的名稱為羰基、溴原子．
（3）中間產物（A）可經過著名的黃鳴龍還原法，直接得到對應相同碳骨架的烷烴，請寫出得到的該烷烴的分子式C₆H₁₄，對該烷烴用系統命名法命名：2，2-二甲基丁烷．
（4）寫出化合物（B）與氫氧化鈉的水溶液共熱的化學方程式：．
（5）丙酮的同分異構體有多種，其中一種環狀的同分異構體發生加聚反應后，得到的高聚物的結構簡式是：，則該同分異構體的結構簡式為：．
（6）反應②是著名的頻哪醇（pinacol）重排，試寫出用環戊酮（ ）來代替丙酮，連續發生上述路線中反應①、②之后，得到的有機產物的結構簡式為：．

Answer 1

分析 （1）對比（A）與（B）的結構可知，（A）中連接羰基的甲基上H原子被Br原子取代生成（B），根據元素守恒可知無機產物；
（2）根據（B）的結構簡式可知所含官能團的名稱；
（3）中間產物（A）可經過著名的黃鳴龍還原法，直接得到對應相同碳骨架的烷烴，則該烷烴為（CH₃）₃CCH₂CH₃，根據烷烴的系統命名法進行命名；
（4）（B）與氫氧化鈉的水溶液共熱發生水解反應得到與HBr，HBr又與氫氧化鈉發生中和反應；
（5）發生加聚反應得到高聚物，將高聚物鏈節中半鍵連接可得高聚物單體；
（6）反應①中C=O雙鍵中其中一個碳氧單鍵斷裂，氧原子結合H原子形成羥基，而C原子相互連接，反應②中羥基與甲基交換，發生重排，同時2羥基脫去1分子水生成羰基．

解答 解：（1）對比（A）與（B）的結構可知，（A）中連接羰基的甲基上H原子被Br取代生成（B），是取代反應，同時生成HBr，
故答案為：取代反應；HBr；
（2）根據（B）的結構簡式可知所含官能團的名稱為羰基、溴原子，
故答案為：羰基、溴原子；
（3）中間產物（A）可經過著名的黃鳴龍還原法，直接得到對應相同碳骨架的烷烴，則該烷烴為（CH₃）₃CCH₂CH₃，分子式為C₆H₁₄，名稱為2，2-二甲基丁烷，
故答案為：C₆H₁₄；2，2-二甲基丁烷；
（4）（B）與氫氧化鈉的水溶液共熱發生水解反應得到與HBr，HBr又與氫氧化鈉發生中和反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）發生加聚反應得到高聚物，將高聚物鏈節中半鍵連接可得高聚物單體為，
故答案為：；
（6）反應①中C=O雙鍵中其中一個碳氧單鍵斷裂，氧原子結合H原子形成羥基，而C原子相互連接，反應②中羥基與甲基交換，發生重排，同時2羥基脫去1分子水生成羰基，戊酮（）發生上述路線中反應①得到，再經過反應②之后，得到的有機產物的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成、有機物結構與性質等，需要學生熟練掌握官能團的結構與性質，（5）為易錯點，注意根據有機物的結構理解轉化關系中鍵的斷裂與鍵的形成．