Question

【題目】有機物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機合成的中間體，測得16.8g該有機物經燃燒生成44.0g CO2和14.4g水．質譜圖表明其相對分子質量為84；紅外光譜分析表明A中含有﹣OH及含有位于碳鏈端的﹣C≡CH基團，核磁共振氫譜顯示有3種峰，且峰面積之比為6：1：1．

（1）寫出A的分子式_______________________________________________；

（2）寫出A的結構簡式______________________________________________；

（3）下列物質一定能與A發生反應的是___________（填序號）

a．H2 b．NaOH c．KMnO4 d．Br2

（4）有機物B是A的同分異構體，1mol B可以與1mol Br2加成，該有機物的所有碳原子在同一平面上， 核磁共振氫譜顯示有3種峰，其中結構中有個官能團是醛基，且峰面積之比為6：1：1，則B的結構簡式是___________．

Answer 1

【答案】 C5H8O acd

【解析】（1）有機物A只含有C、H、O三種元素，質譜圖表明其相對分子質量為84，16.8g有機物A的物質的量=16.8g÷84g/mol=0.2mol，經燃燒生成44.0g CO2，物質的量為1mol，生成14.4g H2O，物質的量為 14.4g÷18g/mol=0.8mol，故有機物A分子中N（C）=1mol×1/0.2mol=5，N（H）=0.8mol×2/0.2mol=8，故N（O）=(8412×58)/16=1，所以A的分子式為C5H8O；（2）不飽和度為：(2×5+28)/2=2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個CH3、1個-OH連接在同一C原子上，所以A的結構簡式為；（3）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，不飽和度為：(2×5+28)/2=2，不含其它官能團，含有羥基，不能與氫氧化鈉反應，含有C≡C雙鍵，能與酸性高錳酸鉀發生氧化反應，能與溴發生加成反應，能與氫氣發生加成反應，答案選acd；（4）有機物B是A的同分異構體，1molB可與1molBr2加成，故分子中含有1個C=C雙鍵，該有機物所有碳原子在同一個平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構現象，不飽和雙鍵至少其中一個C原子連接兩個相同的基團甲基，結合A的結構簡式可知，B中還含有-CHO，故B的結構簡式為。