Question

（14分）苯佐卡因(Benzocaine)化學系統命名是對氨基苯甲酸乙酯，是一種白色針狀晶體。它是重要的醫藥中間體，可作為奧索仿、奧索卡因、普魯卡因等前體原料。苯佐卡因的合成路線主要有以下幾種途徑：

已知：①當苯環上連有甲基時，再引入的其它基團主要進入它的鄰位或對位；當苯環上連有羧基時，再引入的其它基團主要進入它的間位。

②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

請回答下列問題：

（1）反應①的反應類型為      ▲      ，反應①除了主要生成A物質外，還可能生成                ▲             等副產物（寫出一種副產物的結構簡式即可）

（2）途經I中的步驟③的目的是                   ▲                     。

（3）已知化合物B的分子式為C₇H₅NO₄，請寫出B的結構簡式：      ▲       。

（4）途徑II中的步驟①和⑤能否互換，判斷并說明理由：             ▲         。

（5）與途徑II相比，途經I的缺點是步驟多，產率低。有同學受途徑II的啟發，自行設計了途徑III，請寫出反應⑧的化學方程式：

                          ▲                        。

（6）苯佐卡因有多種同分異構體。其中有兩個對位取代基，－NH₂直接連在苯環上，分子結構中含有酯基的同分異構體有：

       ▲       、      ▲      。

 

Answer 1

 

（1）取代（1分）  、（1分）

（2）保護氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化（2分）

（3）（2分）

（4）不能，否則，－NO₂將取代苯環上羧基間位的氫（或說得不到對硝基苯甲酸）（2分）

（5） (2分)

（6）（2分）、（2分）

解析: