Question

（2009?濱州模擬）試驗室一試劑瓶的標簽嚴重破損，只能隱約看到如下部分：
取該試劑瓶中的試劑，通過燃燒試驗測得：0.1mol該物質完全燃燒指得到39.6gCO₂和9g H₂O．
（1）通過計算可知該有機物的分子式為

C₉H₁₀O₃

（2）進一步試驗可知：①該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體；②0.1mol該物質與足量金屬鈉反應可生成氫氣2.24L（以折算成標準狀況）；③該物質在濃硫酸加熱條件下生成含兩個六元環的脂類；④該物質能發生消去反應．則該物質的結構簡式為

．
（3）A經下列轉化可以生成該物質，若取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀．

①寫出A轉化成B的化學方程式：

； 其反應類型為

氧化反應，

②寫出C發生水解反應的化學化學方程式：

．

Answer 1

分析：（1）n（CO₂）=

39.6g

44g/mol

=0.9mol，n（H₂O）=

9g

18g/mol

=0.5mol，則有機物中含有9個C、10個H原子，結合相對分子質量為166，可計算氧原子個數，進而確定分子式；
（2）①該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，說明含有羧基；②0.1mol該物質與足量金屬鈉反應可生成氫氣2.24L（以折算成標準狀況），說明分子中含有1個羧基和1個羥基；③該物質在濃硫酸加熱條件下生成含兩個六元環的脂類；④該物質能發生消去反應，說明羥基鄰位碳原子上有氫原子，以此可確定有機物結構簡式；
（3）C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀，應含有Cl元素，可水解生成，應為，A可連續氧化生成C，則應為醇氧化為醛，進而被氧化為酸的反應，則A為，B為．

解答：解：（1）n（CO₂）=

39.6g

44g/mol

=0.9mol，n（H₂O）=

9g

18g/mol

=0.5mol，則有機物中含有9個C、10個H原子，而相對分子質量為166，則有機物中含O的個數為

166-12×9-10

16

=3，則分子式為C₉H₁₀O₃，
故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2））①該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，說明含有羧基；②0.1mol該物質與足量金屬鈉反應可生成氫氣2.24L（以折算成標準狀況），說明分子中含有1個羧基和1個羥基；③該物質在濃硫酸加熱條件下生成含兩個六元環的脂類；④該物質能發生消去反應，說明羥基鄰位碳原子上有氫原子，則有機物的結構簡式為，
故答案為：；
（3）C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀，應含有Cl元素，可水解生成，應為，A可連續氧化生成C，則應為醇氧化為醛，進而被氧化為酸的反應，則A為，B為，
①A轉化為B的反應為氧化反應，羥基被氧化為醛基，反應為，
故答案為：；氧化反應；
②C為，在堿性條件下可發生水解，反應的方程式為，
故答案為：．

點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題．試題設計新穎，貼近高考，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練．該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力．該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可．