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(2009?合肥三模)分子式為C8H13O2Cl有機物A在不同條件下能發生如圖所示的一系列轉化:

(1)寫出下列有機物的結構簡式的化學式B
CH2=CH(CH3)COOH
CH2=CH(CH3)COOH
,C
HOCH2CH(CH3)CH2OH
HOCH2CH(CH3)CH2OH

(2)寫出A與NaOH溶液共熱的化學反應方程式
CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+NaOH
CH2=CH(CH3)COONa+HOCH2CH(CH3)CH2OH+NaCl
CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+NaOH
CH2=CH(CH3)COONa+HOCH2CH(CH3)CH2OH+NaCl
.G的氧化產物與C在一定條件下按1:1反應生成環狀化合物的化學方程式

(3)指出F→H的反應類型
消去反應、中和反應
消去反應、中和反應

(4)B的某同分異構體1mol與新Cu(OH)2懸濁液反應可消耗4mol Cu(OH)2寫出該同分異構體可能的結構簡式
分析:A的分子式C8H13O2Cl,結合轉化關系可知,A在酸性條件、條件都有能水解,故A含有1個酯基,C氧化生成G,G氧化生成,故C含有-OH,由的結構可知,C為HOCH2CH(CH3)CH2OH,故G為OHCCH(CH3)CHO.D在氫氧化鈉水反應發生水解反應生成C,故D為ClCH2CH(CH3)CH2OH,D氧化生成F,F在氫氧化鉀水溶液中反應生成,故F為ClCH2CH(CH3)COOH,F在氫氧化鉀醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成H,然后酸化得到B,故H為CH2=CH(CH3)COOK,B為CH2=CH(CH3)COOH.A在稀硫酸中發生水解反應生成B與D,故A的結構簡式為CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl,A在堿性條件下水解生成E與C,E酸化得到B,故E為CH2=CH(CH3)COONa,據此解答.
解答:解:A的分子式C8H13O2Cl,結合轉化關系可知,A在酸性條件、條件都有能水解,故A含有1個酯基,C氧化生成G,G氧化生成,故C含有-OH,由的結構可知,C為HOCH2CH(CH3)CH2OH,故G為OHCCH(CH3)CHO.D在氫氧化鈉水反應發生水解反應生成C,故D為ClCH2CH(CH3)CH2OH,D氧化生成F,F在氫氧化鉀水溶液中反應生成,故F為ClCH2CH(CH3)COOH,F在氫氧化鉀醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成H,然后酸化得到B,故H為CH2=CH(CH3)COOK,B為CH2=CH(CH3)COOH.A在稀硫酸中發生水解反應生成B與D,故A的結構簡式為CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl,A在堿性條件下水解生成E與C,E酸化得到B,故E為CH2=CH(CH3)COONa,
(1)由上述分析可知,B為CH2=CH(CH3)COOH,C為HOCH2CH(CH3)CH2OH,
故答案為:CH2=CH(CH3)COOH,HOCH2CH(CH3)CH2OH;
(2)A與NaOH溶液共熱的化學反應方程為:
CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+NaOH
CH2=CH(CH3)COONa+HOCH2CH(CH3)CH2OH+NaCl,
G的氧化產物與C在一定條件下按1:1反應生成環狀化合物的化學方程式為:
故答案為:CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+NaOH
CH2=CH(CH3)COONa+HOCH2CH(CH3)CH2OH+NaCl,
(3)F在氫氧化鉀醇溶液、加熱條件下發生消去反,同時發生中和反應,H為CH2=CH(CH3)COOK,
故答案為:消去反應、中和反應;
(4)B為CH2=CH(CH3)COOH,B的某同分異構體1mol與新Cu(OH)2懸濁液反應可消耗4mol Cu(OH)2,分子中含有2個-CHO,故符合條件的同分異構體為
故答案為:
點評:本題考查學生有機物的推斷、官能團的性質等,注意根據物質的結構,利用逆推法結合反應條件進行推斷,注意掌握官能團的性質與轉化,題目綜合性強,難度中等.
練習冊系列答案
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