Question

5．某科研機構用有機物A（分子式C₃H₇OCl）合成棉織物免燙抗皺整理劑，設計合成路線如圖（部分反應試劑和條件未注明）：

已知下列信息：
①用質譜法測得D的相對分子質量在90至110之間，且氧元素的質量分數為61.5%，E比D的相對分子質量大28，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環境的氫原子，其個數比為3：1．
②（R，R′，R″代表相同或不相同的烴基）
回答下列問題：
（1）A分子中含氧官能團的名稱是羥基，G→H的反應類塑是消去反應．
（2）D的分子式為C₃H₄O₄；E的結構簡式為CH₃OOCCH₂COOCH₃．
（3）H→J反應的化學方程式是．
（4）J在一定條件下可以合成高分子化合物．該高分子化合物的結構簡式是．
（5）已知1mol E與2mol J反應生成1mol M的結構簡式是．
（6）寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結淘簡式：．

Answer 1

分析 D的相對分子質量在90～110之間，且氧元素的質量分數為0.615，所以氧原子的個數介于$\frac{90×0.615}{16}$～$\frac{110×0.615}{16}$之間，所以氧原子的數目是4，D的相對分子質量=$\frac{16×4}{0.615}$=104，從A到D中碳原子個數不變，則D的分子式為C₃H₄O₄，C發生銀鏡反應然后酸化得到D，則D中含有羧基，D的不飽和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，說明D中含有兩個雙鍵，D和甲醇反應生成E，E中含有酯基，E比D的相對分子質量大28，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環境的氫原子，其個數比為3：1，則D為二元酸，所以D結構簡式為HOOCCH₂COOH，E結構簡式為CH₃OOCCH₂COOCH₃；
C發生銀鏡反應然后酸化得到D，則C結構簡式為OHCCH₂CHO，B發生催化氧化生成C，B為CH₂OHCH₂CH₂OH，A是含氯的有機物，結合A的分子式知，A結構簡式為CH₂ClCH₂CH₂OH，所以F為CH₂ClCH₂CHO，G為CH₂ClCH₂COOH，G發生反應生成H，H發生酯化反應生成J，J在一定條件下可以合成高分子化合物，說明J中含有碳碳雙鍵，則G發生消去反應生成H，H為CH₂═CHCOOH，J為CH₂═CHCOOCH₃，據此分析解答．

解答 解：D的相對分子質量在90～110之間，且氧元素的質量分數為0.615，所以氧原子的個數介于$\frac{90×0.615}{16}$～$\frac{110×0.615}{16}$之間，所以氧原子的數目是4，D的相對分子質量=$\frac{16×4}{0.615}$=104，從A到D中碳原子個數不變，則D的分子式為C₃H₄O₄，C發生銀鏡反應然后酸化得到D，則D中含有羧基，D的不飽和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，說明D中含有兩個雙鍵，D和甲醇反應生成E，E中含有酯基，E比D的相對分子質量大28，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環境的氫原子，其個數比為3：1，則D為二元酸，所以D結構簡式為HOOCCH₂COOH，E結構簡式為CH₃OOCCH₂COOCH₃；
C發生銀鏡反應然后酸化得到D，則C結構簡式為OHCCH₂CHO，B發生催化氧化生成C，B為CH₂OHCH₂CH₂OH，A是含氯的有機物，結合A的分子式知，A結構簡式為CH₂ClCH₂CH₂OH，所以F為CH₂ClCH₂CHO，G為CH₂ClCH₂COOH，G發生反應生成H，H發生酯化反應生成J，J在一定條件下可以合成高分子化合物，說明J中含有碳碳雙鍵，則G發生消去反應生成H，H為CH₂═CHCOOH，J為CH₂═CHCOOCH₃，
（1）A結構簡式為CH₂ClCH₂CH₂OH，其含氧官能團名稱是羥基，G發生消去反應生成H，
故答案為：羥基；消去反應；
（2）通過以上分析知，D的分子式為C₃H₄O₄，E的結構簡式為CH₃OOCCH₂COOCH₃，
故答案為：C₃H₄O₄；CH₃OOCCH₂COOCH₃；
（3）H發生酯化反應生成J，反應方程式為，
故答案為：；
（4）J為CH₂═CHCOOCH₃，在一定條件下能發生加聚反應生成高分子化合物，其結構簡式為，
故答案為：；
（5）結合題給信息知，1mol E與2mol J反應生成1mol M的結構簡式是 ，故答案為：
；
（6）與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結淘簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，涉及有機物推斷、反應類型判斷、同分異構體的書寫等知識點，明確常見官能團及其性質關系、常見反應類型及反應條件是解本題關鍵，根據反應條件結合題給信息采用正逆結合的方法進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．