Question

【題目】已知：

1.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

（1）A為一元羧酸，8.8g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為_____________________________________________。

（2）寫(xiě)出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫(xiě)出BC的反應(yīng)方程式：

__________________________________________________________。

（4）C+EF的反應(yīng)類(lèi)型為________________________。

（5）寫(xiě)出A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A______________________； F__________________________。

（6）D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為___________________；寫(xiě)出a、b所代表的試劑：a ______________，b___________。

Ⅱ.按如下路線，由C可合成高聚物H：

（7）CG的反應(yīng)類(lèi)型為_____________________。

（8）寫(xiě)出GH的反應(yīng)方程式：_______________________。

Answer 1

【答案】C4H8O2 取代反應(yīng) 羥基、氯原子 Cl2 NaOH溶液 消去反應(yīng)

【解析】

首先計(jì)算n=4，確定A的分子式為C4H8O2，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而確定A為，C為，F為，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為，據(jù)此解答。

（1）設(shè)A的分子式為CnH2nO2，根據(jù)方程式CnH2nO2+NaHCO3→CnH2n-1O2Na+CO2↑+H2O可知：（14n+32）/8.8=22.4/2.24，解得n=4，即A的分子式為C4H8O2；

（2）A分子式為C4H8O2，所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)為，R為丙基，有兩種，可為-CH2CH2CH3或-CH（CH3）CH3，所以同分異構(gòu)體有兩種；

（3）根據(jù)B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B→C的反應(yīng)方程式：；

（4）C+E→F的反應(yīng)可看成取代-Cl的反應(yīng)，方程式為：，屬于取代反應(yīng)；

（5）A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：、；

（6）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為，其中含有的官能團(tuán)有羥基和氯原子；是苯酚和Cl2反應(yīng)的產(chǎn)物，與NaOH或Na2CO3溶液反應(yīng)生成E；

（7）C在NaOH乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成；

（8）G加聚生成H，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。