Question

（2008?安慶模擬）圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物根據圖回答問題

（1）A、B的相對分子質量之差是

70

，B可能的結構簡式

．
（2）上述轉化關系屬于取代反應類型的是（用序號表示）

①②③

．
（3）寫出反應③、⑤的化學方程式：③

CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

，
⑤

CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃↑+H₂O

．
（4）B的同分異構體有多種，其中同時符合下列條件的同分異構體有

3

種，寫出其中任一種的結構簡式

（或、）

．
①是苯環的二元取代物，②與NaHCO₃反應產生無色氣體，③與FeCl₃溶液顯紫色．

Answer 1

分析：由轉化關系圖可知，D為CH₃CH₂OH，D與C反應生成F為酯化反應，F為C₄H₈O₂，則C為CH₃COOH，B發生酯化反應生成環酯，A中12個碳原子，則B中含8個C原子，含-OH和-COOH，其可能的結構簡式為，分子式為C₈H₈O₃，D反應生成E，E為CH₃CHO，E反應生成G，G為CH₃COOH，反應①為水解反應，反應②為酯化反應，反應③為酯化反應，反應④為氧化反應，反應⑤為氧化反應，然后結合有機物的結構和性質來解答．

解答：解：由轉化關系圖可知，D為CH₃CH₂OH，D與C反應生成F為酯化反應，F為C₄H₈O₂，則C為CH₃COOH，B發生酯化反應生成環酯，A中12個碳原子，則B中含8個C原子，含-OH和-COOH，其可能的結構簡式為，分子式為C₈H₈O₃，D反應生成E，E為CH₃CHO，E反應生成G，G為CH₃COOH，反應①為水解反應，反應②為酯化反應，反應③為酯化反應，反應④為氧化反應，反應⑤為氧化反應，
（1）A為C₁₂H₁₄O₄，B為C₈H₈O₃，相對分子質量之差為12×4+6+16=70，B可能為，故答案為：70；；
（2）反應①為水解反應，反應②為酯化反應，反應③為酯化反應，均屬于取代反應，故答案為：①②③；
（3）反應③為CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，反應⑤為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃↑+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃↑+H₂O；
（4）B為C₈H₈O₃，符合①是苯環的二元取代物，②與NaHCO₃反應產生無色氣體，③與FeCl₃溶液顯紫色的同分異構體有、、，共3種，故答案為：3；（或、）．

點評：本題考查有機物的推斷，根據反應條件、官能團的變化、碳原子數目的變化推斷各種物質是解答本題的關鍵，（4）為解答的難點，題目難度中等．