Question

乙基香蘭素的鍵線式結構如圖，它是當今世界上最重要的合成香料之一．
（1）以下推測正確的是（填字母）

 

．
a．從成鍵方式看，所含碳氧雙鍵中有一個?鍵和一個π鍵
b．該物質的一個分子內含有一個碳氧雙鍵、三個碳碳雙鍵
c.1mol該物質最多能與4molH₂發生加成反應
d．該物質能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也能與碳酸鈉溶液反應產生CO₂氣體
（2）已知R物質是乙基香蘭素的同分異構體，其性質如下：

R符合上述條件，且lmol R與溴水發生取代反應時，消耗1mol溴，試寫出符合要求的R的結構簡式

 

、

 

、

 

；
（3）X也是乙基香蘭素的同兮異構體，其結構簡式為可以通過不同的反應制得下列物質．

請回答下列問題：
A 反應③的反應類型

 

；
B 反應①的化學方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）a．雙鍵中含有一個σ鍵一個π鍵；
b．苯環中碳碳之間的化學鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵；
c．苯環和碳氧雙鍵都能發生加成反應；
d．酚羥基能和碳酸鈉反應生成酚鈉和碳酸氫鈉；
（2）R水解生成甲醇和M，M能和氯化鐵溶液發生顯色反應，則M中含有酚羥基，M能和2mol氫氧化鈉恰好反應，結合R的分子式知，M中還含有羧基，lmol R與溴水發生取代反應時，消耗1mol溴，說明R酚羥基的鄰位或對位有取代基，據此推斷R的結構簡式；
（3）X發生分子內酯化反應生成，X發生取代反應生成，發生消去反應然后酸化生成A，A的結構簡式為，A和溴發生加成反應生成．

解答：解：（1）a．雙鍵中含有一個σ鍵一個π鍵，所以碳氧雙鍵中含有一個σ鍵一個π鍵，故正確；
b．苯環中碳碳之間的化學鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵，為大π鍵，故錯誤；
c．苯環和碳氧雙鍵都能發生加成反應，所以1mol該物質最多能與4molH₂發生加成反應，故正確；
d．醛基能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧基，酚羥基能和碳酸鈉反應生成酚鈉和碳酸氫鈉，所以沒有二氧化碳生成，故錯誤；
故選 ac；
（2）R水解生成甲醇和M，M能和氯化鐵溶液發生顯色反應，則M中含有酚羥基，M能和2mol氫氧化鈉恰好反應，結合R的分子式知，M中還含有羧基，lmol R與溴水發生取代反應時，消耗1mol溴，說明R酚羥基的鄰位或對有取代基，則符合條件的R的結構簡式為：、、，
故答案為：；；；
（3）X發生分子內酯化反應生成，X發生取代反應生成，發生消去反應然后酸化生成A，A的結構簡式為，A和溴發生加成反應生成，
A．和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，所以該反應屬于消去反應，
B．X發生分子內酯化反應生成，反應方程式為：，
故答案為：消去反應；．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據有機物的性質來確定含有的官能團，結構決定性質，注意苯環中不含碳碳雙鍵和碳碳單鍵，酚羥基和碳酸鈉能反應生成碳酸氫鈉，很多同學認為酚和碳酸鈉不反應而導致錯誤，為易錯點．