Question

據(jù)報道，一種名為蘋果醋（ACV）的濃縮飲料風靡美國．蘋果醋是由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂、減肥和止瀉等功效．蘋果酸是這種飲料中的主要酸性物質(zhì)．已知：在下列有關(guān)蘋果酸（A）的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色．

回答下列問題：
（1）蘋果酸分子中所含官能團的名稱是

 

．
（2）蘋果酸不能發(fā)生反應(yīng)的有

 

（選填序號）．
①加成反應(yīng)  ②酯化反應(yīng)  ③加聚反應(yīng)  ④氧化反應(yīng)   ⑤消去反應(yīng)   ⑥取代反應(yīng)
（3）寫出B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；

 

．
（4）寫出A→D的化學方程式：

 

．
（5）蘋果酸（A）有多種同分異構(gòu)體，寫出所有符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；  ②能與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)；    ③能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
④1mol該同分異構(gòu)體可與足量的鈉反應(yīng)放出1.5mol氫氣（分子中同一碳原子不能連有2個羥基）

Answer 1

分析：B能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A到B發(fā)生消去反應(yīng)，故B為，
A催化氧化得到C，C為，
A在濃硫酸作用下得到六元環(huán)D，D為，
A在濃硫酸作用下得到七元環(huán)E，E為，
A在濃硫酸作用下得到八元環(huán)F，F(xiàn)為，
再結(jié)合對應(yīng)有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，以及前后轉(zhuǎn)化關(guān)系，解答該題．

解答：解：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，含有羥基和羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）蘋果酸含有羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，無碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)和縮合反應(yīng)，
故答案為：①③；
（3）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A到B發(fā)生消去反應(yīng)，故B為，A催化氧化得到C，C為，
故答案為：，；
（4）A在濃硫酸作用下得到六元環(huán)D，D為，方程式為：，
故答案為：；
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，能與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有醇羥基，能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羧基，1mol該同分異構(gòu)體可與足量的鈉反應(yīng)放出1.5mol氫氣，含有3個羥基，根據(jù)蘋果酸的不飽和度可知，該同分異構(gòu)體含有的基團為1個醛基、1個羧基和2個醇羥基，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，，
故答案為：，．

點評：有機推斷是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應(yīng)信息要求學生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀思維能力，是熱點題型．