Question

有機物X（C₄H₆O₅）廣泛存在于許多水果中，蘋果、葡萄、西瓜、山楂內較多．該化合物具有如下性質：
①1 mol X與足量的金屬鈉反應產生1.5mol氣體；
②X與醇、羧酸在一定條件下均生成具有香味的產物；
③X在一定程度下分子內脫水的產物（不是環狀化合物）可與溴水發生加成反應．
根據上述信息，對X的結構判斷正確的是（ ）
A．X中肯定有碳碳雙鍵
B．X中可能有三個羥基和一個-COOR
C．X中可能有三個羧基
D．X中可能有兩個羧基和一個羥基

Answer 1

【答案】分析：①能和鈉反應的官能團是羥基或羧基；
②能與醇、羧酸發生酯化反應生成酯，說明X中含有羧基和羥基；
③X在一定程度下分子內脫水的產物（不是環狀化合物）可與溴水發生加成反應，說明X含有醇羥基，且連接醇羥基碳原子的相鄰碳上有氫原子，
據此結合其分子式判斷結構．
解答：解：①1 mol X與足量的金屬鈉反應產生1.5mol氣體，說明一個X分子中含有3個羥基或羧基；
②X與醇、羧酸在一定條件下均生成具有香味的產物，說明X中含有羥基和羧基；
③X在一定程度下分子內脫水的產物（不是環狀化合物）可與溴水發生加成反應，說明X可以發生消去反應生成碳碳雙鍵，則分子中必含羥基；
結構X分子中氧原子個數知，該分子中含有1個羥基2個羧基，故選D．
點評：本題考查有機物結構的判斷，明確物質含有的官能團及其性質是解本題關鍵，難度不大．