Question

【題目】“點擊化學”是指快速、高效連接分子的一類反應，例如銅催化的Huisgen環加成反應：

我國科研人員利用該反應設計、合成了具有特殊結構的聚合物F并研究其水解反應。合成線路如下圖所示：

已知：

(1)①的反應類型是___________，化合物 的官能團的名稱為_____________。

(2)關于B和C，下列說法不正確的是____________(填字母序號)。

a．利用紅外光譜法可以鑒別B和C b．B可以發生氧化、取代、消去反應

c．可用溴水檢驗C中含有碳碳三鍵

(3)B生成C的過程中還有另一種生成物X，分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，X的結構簡式為______________________。

(4)D生成E的化學方程式為___________________________________________________。

(5)有機物M是有機物C的同系物，其相對分子質量比C大14，寫出一種滿足下列條件的M的同分異構體N的結構簡式是________________________。

a．除苯環外，不含其它的環狀結構，不考慮立體異構；

b．能與FeC13溶液發生顯色反應；

c．1mol N最多與6mol Br2(濃溴水)反應。

(6)為了探究連接基團對聚合反應的影響，設計了單體K( ) 其合成路線如下，寫出H、J的結構簡式：H____________、J_______________。

Answer 1

【答案】取代反應 氟原子、氨基 c

【解析】

根據原子守恒分析反應過程中的產物和反應類型。根據官能團的性質分析反應方程式。

（1）與反應生成和溴化氫，為取代反應。的官能團為氟原子和氨基。

（2）B含有碳碳三鍵、醛基和羥基，C含有碳碳三鍵和醛基，二者官能團不同，可以用紅外光譜進行鑒別，故a正確；B含有碳碳三鍵、醛基和羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故其能發生氧化、取代，和消去反應，b正確；C含有碳碳三鍵和醛基，因為醛基也能使溴水褪色，不能用溴水檢驗碳碳三鍵，故c錯誤。

（3）分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，說明結構中含有兩個甲基，X的結構簡式為；

（4）D和NaN3反應生成E，發生取代反應，氟原子被-N3原子團取代，化學方程式為：

（5）有機物M是有機物C的同系物，其相對分子質量比C大14，則M的分子式為C10H8O，其不飽和度為7。 M的同分異構體N的結構要求為： a．除苯環外，不含其它的環狀結構，不考慮立體異構，則側鏈上有3個不飽和度，且全部為碳碳不飽和鍵；b．能與FeC13溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；c．1mol N最多與6mol Br2(濃溴水)反應，則側鏈一定不在酚羥基的鄰位和對位，只能在間位。綜上所述，苯環上連接兩個側鏈，一個為羥基、一個位于羥基間位的-C4H3，其含有一個碳碳雙鍵和一個碳碳三鍵；或在苯環上連接三個取代基，一個羥基、一個乙炔基和一個乙烯基，其結構簡式為：

（6）與氧氣反應，說明是醛基變羧基，所以H為；其與乙炔反應生成，再與反應生成J，結構簡式為：。