Question

16．某吸水材料與聚酯纖維都是重要化工原料，它們的合成路線如圖：

已知：①有機物A能與Na反應，相對分子質量為32．
②
（1）B中含氧官能團的名稱是酯基．D→E的反應類型是取代．
（2）C的結構簡式是，M的結構簡式是HC≡CH，
（3）F+A→G的化學方程式是．
（4）G的同分異構體有多種，滿足下列條件的共有4種．
①苯環上只有兩個取代基且互為對位關系
②1mol G與足量的NaHCO₃溶液反應生成2mol CO₂氣體．

Answer 1

分析 A能與Na反應說明含有羥基或羧基，A的相對分子質量為32，則為甲醇，結構簡式為CH₃OH；根據流程圖中C酸性條件下的水解產物知，C是乙酸聚乙烯酯，結構簡式為，乙酸和M發生加成反應生成B，B發生加聚反應生成C，則B是乙酸乙烯酯，結構簡式為CH₃COOCH=CH₂，則M是乙炔，結構簡式為HC≡CH；
甲醇和氫溴酸反應生成D為CH₃Br，F和甲醇發生酯化反應生成G，根據G的結構簡式知F的結構簡式為：，E發生氧化反應生成F，結合題給信息知，E是對二甲苯，其結構簡式為，結合題給信息知，G和乙二醇發生取代反應生成聚酯纖維，結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：A能與Na反應說明含有羥基或羧基，A的相對分子質量為32，則為甲醇，結構簡式為CH₃OH；
根據流程圖中C酸性條件下的水解產物知，C是乙酸聚乙烯酯，結構簡式為，乙酸和M發生加成反應生成B，B發生加聚反應生成C，則B是乙酸乙烯酯，結構簡式為CH₃COOCH=CH₂，則M是乙炔，結構簡式為HC≡CH；
甲醇和氫溴酸反應生成D為CH₃Br，F和甲醇發生酯化反應生成G，根據G的結構簡式知F的結構簡式為：，E發生氧化反應生成F，結合題給信息知，E是對二甲苯，其結構簡式為，結合題給信息知，G和乙二醇發生取代反應生成聚酯纖維，結構簡式為，
（1）通過以上分析知，B為CH₃COOCH=CH₂，B中含氧官能團名稱是酯基，D發生取代反應生成E，

故答案為：酯基；取代；
（2）通過以上分析知，C結構簡式為，M是乙炔，結構簡式為HC≡CH，
故答案為：；HC≡CH；
（3）F和甲醇發生酯化反應生成G，反應方程式為，
故答案為：；
（4）G是對二苯甲酸甲酯，其同分異構體符合下列條件：①苯環上只有兩個取代基且互為對位關系，②1mol G與足量的NaHCO₃溶液反應生成2mol CO₂氣體，說明含有兩個羧基，則這樣的結構有：苯環上兩個取代基都是-CH₂COOH，或兩個取代基分別是-COOH、-CH₂CH₂COOH，或兩個取代基分別是-COOH、-CH（CH₃）COOH，或兩個取代基分別是-CH₃、-CH（COOH）₂，所以共有4種，
故答案為：4；

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析、推斷及獲取信息、運用信息能力，為高考高頻點，以A為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，結合反應條件、某些產物及題給信息解答，難點是同分異構體種類的判斷，題目難度中等．