Question

重氮甲烷（CH₂N₂）在有機(jī)合成中有著重要的應(yīng)用，它的分子中碳原子和氮原子之間的共用電子對(duì)是由氮原子提供的．
（1）寫出重氮甲烷的電子式

 

；
（2）重氮甲烷在受熱或光照時(shí)容易放出氮?dú)猓�同時(shí)生成一個(gè)極活潑的缺電子基團(tuán)碳烯（：CH₂），碳烯的電子式是

 

，反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（3）碳烯容易以它的一對(duì)未成鍵電子對(duì)與不飽和的烴（如烯烴、炔烴）發(fā)生加成，形成三元環(huán)狀化合物，它與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

（4）碳烯還可以插入C-H之間，使碳鏈加長，它插入烴分子中C-H鍵之間．請(qǐng)寫出碳烯與丙烷發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)重氮甲烷的結(jié)構(gòu)式書寫其電子式；
（2）每個(gè)缺電子基團(tuán)碳烯中碳原子上含有一個(gè)孤電子對(duì)，且和兩個(gè)氫原子形成2個(gè)共價(jià)鍵，據(jù)此寫出其電子式；根據(jù)反應(yīng)物和生成物寫出化學(xué)方程式；
（3）發(fā)生加成時(shí)，碳碳雙鍵打開，碳烯和兩個(gè)半鍵相連形成環(huán)狀烴，據(jù)此寫出方程式；
（4）碳烯插入丙烷分子中C-H鍵之間時(shí)，可能是甲基上的C-H鍵之間，也可能是中間碳原子上的C-H鍵之間，據(jù)此寫出方程式．

解答：解：（1）重氮甲烷分子中，碳原子和氮原子之間的共用電子對(duì)是由氮原子一方提供的，重氮甲烷的分子結(jié)構(gòu)為CH₂-N≡N，將共價(jià)鍵換成電子對(duì)，且最外邊的N原子含有一個(gè)孤電子對(duì)，所以其電子式為：，故答案為：；
（2）將共價(jià)鍵換成電子對(duì)，且缺電子基團(tuán)碳烯中碳原子上含有一個(gè)孤電子對(duì)，所以其電子式為；
重氮甲烷在受熱或光照時(shí)容易放出氮?dú)猓�同時(shí)生成一個(gè)極活潑的缺電子基團(tuán)碳烯（：CH₂），方程式為：CH₂N₂=：CH₂+N₂；
故答案為：；CH₂N₂→：CH₂+N₂；
（3）發(fā)生加成時(shí)，碳碳雙鍵打開，碳烯和兩個(gè)半鍵相連形成環(huán)狀烴，方程式為：CH₃CH=CH₂+：CH₂→，
故答案為：CH₃CH=CH₂+：CH₂→；
（4）碳烯插入丙烷分子中C-H鍵之間時(shí)，可能是甲基上的C-H鍵之間，也可能是中間碳原子上的C-H鍵之間，如果在甲基C-H鍵之間，則生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₃，如果是在亞甲基碳原子上的C-H鍵之間插入，則生成物的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）₂，方程式為：CH₃CH₂CH₃+：CH₂→CH₃CH₂CH₂CH₂或CH₃CH₂CH₃+：CH₂→CH₃CH（CH₂）₂；
故答案為：CH₃CH₂CH₃+：CH₂→CH₃CH₂CH₂CH₂或CH₃CH₂CH₃+：CH₂→CH₃CH（CH₂）₂．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了電子式的書寫、化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫等知識(shí)點(diǎn)，明確斷鍵和成鍵方式是解本題的關(guān)鍵，注意重氮甲烷分子電子式的書寫中外邊的N原子上還有孤電子對(duì)，為易錯(cuò)點(diǎn)．