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18.從薄荷油中得到一種烴A(C10H16),叫α-非蘭烴,與A相關反應如下:

已知:
(即碳碳雙鍵的碳原子上若有一個氫原子,氧化后形成羧基,若無氫原子,則氧化后生成羰基)
(1)D→E的反應類型為取代反應.
(2)B所含官能團的名稱為羰基、羧基.
(3)G為含六元環的化合物,寫出其結構簡式
(4)F在一定條件下發生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂的鏈節為
(5)寫出E→F(已知F的分子式C3H3O2Na)的化學方程式+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+2H2O
(6)A與Br2加成后的可能產物共有4種(不考慮立體異構)
(7)C的同分異構體有多種,寫出一種滿足下列條件的同分異構體的結構簡式
①含兩個-COOCH3基團 ②核磁共振氫譜呈現2個吸收峰.

分析 由A→H的轉化加氫,有機物分子的碳鏈骨架沒有變化,可知A分子中含有一個六元環,結合A的分子式C10H16可知還應含有兩個不飽和度,再根據題中信息以及C的結構簡式、B的分子式可推出A的結構簡式為,則B的結構簡式為,B→D加氫,屬于加成反應,則D為乳酸,由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”,應為鹵代烴的消去,逆推可知D→E發生取代反應,溴原子取代了乳酸分子中的羥基,則E、F的結構簡式分別為,G為兩個D發生分子內脫水形成,結構簡式為
(1)比較反應物和生成物的結構可知D→E為氫原子被溴原子取代;
(2)根據B的結構簡式分析解答;
(3)D分子內羥基與羧基發生酯化反應生成G;
(4)E為丙烯酸,與氫氧化鈉醇溶液發生反應生成丙烯酸鈉,加聚反應可得F,高分子化合物中重復出現的結構單元叫鏈節;
(5)由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”,應為鹵代烴的消去;
(6)A中兩個碳碳雙鍵與等物質的量的溴單質可分別進行加成反應,也可發生1,4加成,1molA也可與2mol溴加成;
(7)根據分子式書寫同分異構體,核磁共振氫譜呈現2個吸收峰,氫原子有兩種位置.

解答 解:由A→H的轉化加氫,有機物分子的碳鏈骨架沒有變化,可知A分子中含有一個六元環,結合A的分子式C10H16可知還應含有兩個不飽和度,再根據題中信息以及C的結構簡式、B的分子式可推出A的結構簡式為,則B的結構簡式為,B→D加氫,屬于加成反應,則D為乳酸,由E→F的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”,應為鹵代烴的消去,逆推可知D→E發生取代反應,溴原子取代了乳酸分子中的羥基,則E、F的結構簡式分別為,G為兩個D發生分子內脫水形成,結構簡式為
各反應如下:A→H:+2H2$→_{△}^{Pt}$
A→B:$→_{△}^{KMnO_{4}/H+}$$\stackrel{KMnO_{4}H+}{→}$+;
B→D:+H2$→_{△}^{Pt}$;
D→G:2$→_{△}^{H_{2}SO_{4}(濃)}$+2H2O;
D→E:+HBr$\stackrel{△}{→}$+H2O;


E→F:+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+2H2O;

(1)D→E:+HBr$\stackrel{△}{→}$+H2O,D→E為氫原子被溴原子取代,故答案為:取代反應;
(2)A→B:$→_{△}^{KMnO_{4}/H+}$$\stackrel{KMnO_{4}H+}{→}$+;B的結構簡式為,B中含有羰基、羧基,
故答案為:羰基、羧基;
(3)D分子內羥基與羧基發生酯化反應生成G,G的結構簡式為,
故答案為:;
(4)E→F:+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+2H2O,丙烯酸鈉在一定條件下發生聚合反應可得到聚丙烯酸鈉,鏈節是:,故答案為:;
(5)E→F鹵代烴的消去:+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+2H2O,
故答案為:+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaBr+2H2O;
(6)A的結構簡式為,A中兩個碳碳雙鍵與等物質的量的溴單質可分別進行加成反應,也可發生1,4加成,1molA也可與2mol溴加成,所以產物共有種,
故答案為:4;
(7)含兩個-COOCH3基團的C的同分異構體共有4種,,CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3,CH3OOCCH2CH(CH3)CH2COOCH3,CH3CH2C(COOCH32,核磁共振氫譜呈現2個吸收峰,氫原子有兩種位置,結構簡式為,
故答案為:

點評 本題考查有機合成的分析和推斷,注意把握常見有機物的官能團的性質,注意反應條件,比較反應物和生成物的結構確定反應是解答關鍵,題目難度中等.

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