Question

（2013?普陀區二模）化合物M是某種解熱鎮痛藥，以A為原料的工業合成路線如圖所示：

已知：

完成下列填空：
（1）寫出反應類型：反應①

加成反應

反應③

還原反應

．
（2）A結構簡式：

．由A合成D至少需要

3

個步驟才能完成．
（3）寫出反應④的化學方程式：

．
（4）B的有苯環結構的同分異構體中有一種能在NaOH（aq）中發生水解．1mol該有機物最多消耗NaOH

3

mol．
（5）寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式：
①是一種芳香族化合物； ②屬α-氨基酸； ③苯環上有4種不同環境的氫原子

．
（6）由不能一步完成，請解釋可能的原因．

因氧化醇羥基時，酚羥基也可能被氧化，故需要顯保護酚羥基，最后回復酚羥基

．

Answer 1

分析：由反應①的生成物可知，A為，與HCHO發生加成反應生成，反應②為醇的氧化反應，B為，由碳鏈的骨架可知，C為，由M可知，D為對羥基硝基苯，E為對羥基苯胺（），E→F發生取代反應，F為，然后結合有機物的結構和性質來解答．

解答：解：由反應①的生成物可知，A為，與HCHO發生加成反應生成，反應②為醇的氧化反應，B為，由碳鏈的骨架可知，C為，由M可知，D為對羥基硝基苯，E為對羥基苯胺（），E→F發生取代反應，F為，
（1）反應①為苯酚與HCHO的加成反應，反應③中硝基變為氨基，為還原反應，故答案為：加成反應；還原反應；
（2）A為，A→D需要先要用溴甲烷在氫氧化鈉溶液中將酚烷基化，生成苯甲醚從而保護酚-OH；然后再硝化，最后用氫碘酸共熱，除去甲基得到產物，需要3步，故答案為：；3；
（3）反應④的化學方程式為，
故答案為：；
（4）B為，其含苯環結構的同分異構體中有一種能在NaOH（aq）中發生水解，含-OOCH，水解生成酚-OH也與堿反應，1mol該有機物最多消耗NaOH為3mol，故答案為：3；
（5）F的同分異構體符合①是一種芳香族化合物，含苯環； ②屬α-氨基酸； ③苯環上有4種不同環境的氫原子，苯環上有4種H，則符合條件的結構簡式為，故答案為：；
（6）由不能一步完成，是因氧化醇羥基時，酚羥基也可能被氧化，故需要顯保護酚羥基，最后回復酚羥基，故答案為：因氧化醇羥基時，酚羥基也可能被氧化，故需要顯保護酚羥基，最后回復酚羥基．

點評：本題考查有機物的合成，明確合成路線中各物質的推斷是解答本題的關鍵，注意碳鏈骨架、官能團的變化、反應條件與反應類型的關系即可解答，A→D及（6）為解答的難點，題目難度中等．