Question

18．由A和其他無機原料合成環狀化合物E，其合成過程如下（水及其他無機產物均已省略）：

已知：RCH₂ClRCH₂OH，A分子中不含甲基，且能使溴水褪色．回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：ACH₂=CHCH₂OH，DCH₃CH（OH）COOH．
（2）圖中①的反應類型是加成反應，②的反應類型是氧化反應．
（3）寫出反應③的化學方程式：2CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 D能夠生成6元環酯E，說明D中含有羧基和羥基，據題給信息C→D是鹵素原子轉化為羥基的過程；A的分子中不含甲基，且能使溴水褪色，聯系A的分子式以及A→B→C的轉化可知，A為CH₂=CHCH₂OH，羥基氧化為羧基時，碳碳雙鍵也能夠被氧化，所以首先讓碳碳雙鍵與HCl加成生成CH₃CHClCH₂OH，B為CH₃CHClCH₂OH，B再氧化羥基成羧基生成C，C為CH₃CHClCOOH，C在NaOH水溶液中反應生成物酸化后的D為CH₃CH（OH）COOH，2molD通過酯化反應生成六元環E，E為，據此分析．

解答 解：（1）D能夠生成6元環酯E，說明D中含有羧基和羥基，據題給信息C→D是鹵素原子轉化為羥基的過程；A的分子中不含甲基，且能使溴水褪色，聯系A的分子式以及A→B→C的轉化可知，A為CH₂=CHCH₂OH，羥基氧化為羧基時，碳碳雙鍵也能夠被氧化，所以首先讓碳碳雙鍵與HCl加成生成CH₃CHClCH₂OH，B為CH₃CHClCH₂OH，B再氧化羥基成羧基生成C，C為CH₃CHClCOOH，C在NaOH水溶液中反應生成的D為CH₃CH（OH）COOH，故答案為：CH₂=CHCH₂OH；CH₃CH（OH）COOH；
（2）A為CH₂=CHCH₂OH，羥基氧化為羧基時，碳碳雙鍵也能夠被氧化，所以首先讓碳碳雙鍵與HCl加成生成CH₃CHClCH₂OH，B為CH₃CHClCH₂OH，B再氧化羥基成羧基生成C，C為CH₃CHClCOOH，故答案為：加成反應；氧化反應；
（3）D為CH₃CH（OH）COOH，2molD通過酯化反應生成六元環E，E為，化學方程式為2CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，注意以E為突破口綜合分析有機物分子式進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質，題目難度較大．