Question

以有機物A為原料合成重要精細化工中間體TMBA（）和抗癲癇藥物H（）的路線如下（部分反應略去條件和試劑）：

 

 

已知：I. RONa + R’X → ROR’+ NaX；

II. RCHO + R’CH2CHO + H2O（R、R’表示烴基或氫）

（1）A的名稱是 ；C能發生銀鏡反應，則C分子中含氧官能團的名稱是 。

（2）①和②的反應類型分別是 、 。

（3）E的結構簡式是 ，

（4）D的同分異構體有多種，其中屬于芳香族酯類化合物的共有 種。

（5）F與新制Cu(OH)2懸濁液發生反應的化學方程式是 。

（6）已知酰胺鍵（）有類似酯基水解的性質，寫出抗癲癇病藥物H與足量NaOH溶液發生反應的化學方程式 。

 

Answer 1

（1）苯酚 羥基、醛基 （2）加成反應 氧化反應

（3）

（4）6種（5）

（6）+ NaOH → + H2NCH(CH3)2

 

【解析】

試題分析：（1）A的分子式為C6H6O，而能與HCHO反應生成B，則A為苯酚；B的分子式為C7H8O2，生成的C的分子式為C7H6O2，則反應②為羥基氧化為醛基，則C的結構簡式為：HO——CHO，所以C分子中含氧官能團的名稱是：羥基、醛基。

（2）反應①的反應物為苯酚和甲醛，生成物為B，對比結構可知反應①為加成反應；反應②為氧化反應。

（3）對比C的結構簡式HO——CHO與TMBA的結構簡式，可知E的結構簡式為：。

（4）D的分子式為C7H4O2Br2，屬于芳香族酯類化合物一定含有—OOCH，2個Br原子在苯環上排布，酯基連接的C為1號，兩個Br原子可以為2，3號、2,4號、2,5號，2,6號、3,4號，3,5號，共6種同分異構體。

（5）由TMBA可推出F的結構為：，與新制Cu(OH)2懸濁液發生反應的化學方程式是：。

（6）抗癲癇病藥物H含有酰胺鍵，在NaOH條件下發生水解，則反應的化學方程式為：+ NaOH → + H2NCH(CH3)2

考點：本題考查有機合成的推斷、同分異構體的判斷、反應類型、化學方程式的書寫。