Question

9．A-F 6種有機物，已知A是最重要的有機化工原料乙烯，在一定條件下，按如圖發生轉化．

試回答下列問題：
（1）有機物的結構簡式：BCH≡CH，DCH₃CHO，FCH₃COOCH₂CH₃；
（2）寫出化學方程式：C+E→FCH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，反應類型是取代反應．
（3）寫出化學方程式：D→ECH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，反應類型是氧化反應．
（4）A可用于制成食品級塑料的化學方程式：nCH≡CH$\stackrel{催化劑}{→}$，反應類型是加聚反應．

Answer 1

分析 B與氫氣在催化劑的作用下反應生成氣體A，已知A是最重要的有機化工原料乙烯，則B為乙炔，反應為：C₂H₂+H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₂=CH₂，CH₂=CH₂與水在一定條件下發生加成反應生成CH₃CH₂OH，所以C是乙醇，反應為CH₂=CH₂+H₂O$→_{加熱加壓}^{催化劑}$CH₃CH₂OH，乙醇在Cu或Ag作催化劑條件下發生氧化反應生成D，D能和新制的氫氧化銅反應說明含有醛基，則D為CH₃CHO，反應為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，CH₃CHO和新制的氫氧化銅反應，醛基被氧化，則E為CH₃COOH，反應為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，CH₃CH₂OH和CH₃COOH在濃硫酸作用下反應：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，生成F為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）B與氫氣在催化劑的作用下反應生成氣體A，A為乙烯，則B為乙炔，C是乙醇，乙醇在Cu或Ag作催化劑條件下發生氧化反應生成乙醛，D為乙醛，CH₃CH₂OH和CH₃COOH在濃硫酸作用下反應生成F為CH₃COOCH₂CH₃；
（2）C是乙醇，E為CH₃COOH，兩者發生酯化反應生成乙酸乙酯和水，反應本質為酸脫羥基醇脫氫原子，屬于醇中的氫原子被乙酰基取代；
（3）D為CH₃CHO，E為CH₃COOH，D→E為乙醛中的醛基被弱氧化劑氧化；
（4）乙炔中含有碳碳三鍵，在一定條件下能夠發生加聚反應生成聚乙炔；

解答 解：B與氫氣在催化劑的作用下反應生成氣體A，已知A是最重要的有機化工原料乙烯，則B為乙炔，CH₂=CH₂與水在一定條件下發生加成反應生成CH₃CH₂OH，所以C是乙醇，乙醇在Cu或Ag作催化劑條件下發生氧化反應生成D，D能和新制的氫氧化銅反應說明含有醛基，則D為CH₃CHO，CH₃CHO和新制的氫氧化銅反應，醛基被氧化，則E為CH₃COOH，CH₃CH₂OH和CH₃COOH在濃硫酸作用下反應生成F為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）B與氫氣在催化劑的作用下反應生成氣體A，A為乙烯，反應為：C₂H₂+H₂$→_{△}^{催化劑}$CH₂=CH₂，則B為CH≡CH，CH₂=CH₂與水反應生成CH₃CH₂OH，乙醇在Cu或Ag作催化劑條件下發生氧化反應生成D，D為CH₃CHO，E為CH₃COOH，CH₃CH₂OH和CH₃COOH在濃硫酸作用下反應生成F為CH₃COOCH₂CH₃，
故答案為：CH≡CH、CH₃CHO、CH₃COOCH₂CH₃；
（2）C是乙醇，E為CH₃COOH，兩者發生酯化反應，酸脫羥基醇脫氫原子，反應為：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，屬于取代反應，
故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，取代反應；
（3）D為CH₃CHO，CH₃CHO和新制的氫氧化銅反應，醛基被氧化，E為CH₃COOH，D→E反應為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，氧化反應；
（4）乙炔發生加聚反應生成聚乙炔，反應的化學方程式為：nCH≡CH$\stackrel{催化劑}{→}$，該反應為加聚反應，
故答案為：nCH≡CH$\stackrel{催化劑}{→}$；加聚反應．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，把握官能團與性質的關系、掌握炔烴、烯烴、醇、醛、羧酸之間的轉化關系是解答的關鍵，題目難度中等．