Question

那格列奈是一種新型的餐時血糖調節劑，適用于2型糖尿病。其合成路線如下

已知：

請回答：
（1）有機物A蒸氣密度是相同狀態下氫氣密度的74倍，A分子中碳元素的質量分數是氫元素質量分數的10倍，A的1個分子中含有1個氧原子，A中含氧官能團的名稱為_________；A的分子式為___________。
（2）A的結構滿足以下條件：
① 含有苯環，苯環上有兩個取代基
② 苯環上的一溴取代物只有兩種
③ 取代基上有三種不同的氫
寫出A的結構簡式：_____________。
（3）寫出流程中制取D的化學方程式__________________________。
（4）由F制取那格列奈的反應類型是_____________。
（5）1 mol B與3 mol H₂加成得到C，寫出由C和E制取F的化學方程式______________________。
（6）物質B分子的取代基上一個氫原子被1個溴原子取代后，再消去1 個HBr得到G，下列關于G的說法正確的是_____________。
① 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ② 核磁共振氫譜有7種類型氫原子的吸收峰
③ 能與碳酸氫鈉反應放出氣體 ④ B經上述過程可以得到兩種同分異構體

Answer 1

（1）醛基；C₁₀H₁₂O

（2）
（3）

（4）水解 （取代）反應

（5）

（6）①③