Question

Heck反應是合成C-C鍵的有效方法之一，反應如圖：

化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：Ⅳ（分子式為C₃H₆O₃）

濃H2SO4

△

V

CH3OH

濃H2SO4△

Ⅱ
（1）化合物Ⅲ的分子式為

 

，1mol化合物Ⅲ完全燃燒最少需要消耗

 

molO₂．
（2）化合物IV分子結構中含甲基，寫出化合物IV的結構簡式：

 

，并寫出由化合物IV反應生成化合物V的化學方程式

 

．
（3）有關化合物Ⅱ說法正確的是

 

．
A．1mol化合物Ⅱ最多可與2molH₂發生加成反應
B．化合物Ⅱ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色  
C．化合物Ⅱ難溶于水
D．化合物Ⅱ分子間聚合，反應生成的高聚物結構為
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構體VI，苯環上的一氯取代物只有一種，VI能發生銀鏡反應，其核磁共振氫譜共有三組峰，峰面積之比為1：2：2，VI的結構簡式為

 

．
（5）和也可以發生類似如圖的反應，有機產物的結構簡式

 

，如圖的反應類型為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）化合物Ⅲ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，1mol有機物燃燒消耗氧氣為1mol×（10+

10

4

-

2

2

；
（2）化合物Ⅳ的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，說明該分子中含有一個雙鍵，化合物Ⅳ分子結構中有甲基，則IV的結構簡式為，化合物IV在濃硫酸在催化劑條件下發生消去反應生成化合物V；
（3）化合物Ⅱ中含雙鍵、-COOC-，結合烯烴和酯的性質分析；
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構體VI，苯環上的一氯取代物只有一種，苯環上只有1種H，VI能發生銀鏡反應，則含-CHO，其核磁共振氫譜共有三組峰，峰面積之比為1：2：2，則結構對稱，為對位取代基-CH₂CHO，據此寫出VI的結構簡式；
（5）和也可以發生類似反應①的反應，根據①書寫有機產物的結構簡式．

解答： 解：（1）化合物Ⅲ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，1mol有機物燃燒消耗氧氣為1mol×（10+

10

4

-

2

2

）=11.5mol；
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；11.5；
（2）化合物Ⅳ的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，說明該分子中含有一個雙鍵，化合物Ⅳ分子結構中有甲基，則IV的結構簡式為，化合物IV在濃硫酸在催化劑條件下發生消去反應生成化合物V，反應方程式為，
故答案為：；；
（3）A．只有雙鍵均與氫氣發生加成反應，則1mol化合物Ⅱ最多可與1molH₂發生加成反應，故A錯誤；
B．碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；
C．化合物Ⅱ含有酯基，難溶于水，故C正確；
D．化合物Ⅱ分子間聚合，生成高聚物，其結構簡式為，故D錯誤；
故答案為：BC；
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構體VI，苯環上的一氯取代物只有一種，苯環上只有1種H，VI能發生銀鏡反應，則含-CHO，其核磁共振氫譜共有三組峰，峰面積之比為1：2：2，則結構對稱，為對位取代基-CH₂CHO，所以VI的結構簡式為，
故答案為：；
（5）和也可以發生類似反應①的取代反應，根據①可知有機產物的結構簡式為，
故答案為：；取代反應．

點評：本題考查了有機物的合成，為高頻考點，側重于學生的分析能力和計算能力的考查，根據有機物中官能團確定其性質，根據物質的性質確定其結構簡式，難點是（4）中同分異構體的判斷，題目難度中等．