Question

有機物H（）是一種重要的香精素，有關合成路線如下：

(1)反應④的反應類型         ；F的結構簡式             
(2)E中含有的官能團名稱             ：A的名稱是                  
(3)E有多種同分異構體，其中一種滿足以下條件：
①與E碳鏈結構相同：②核磁共振氫譜顯示有五種氫：③能發生銀鏡反應。得到的有機產物酸化后能發生酯化反應生成五元環狀分子。
請寫出該同分異構體的結構簡式：                         
(4)寫出反應⑥的化學方程式：                                
(5)下列有關G的說法正確的是                            。
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色，或溴的CCl₄溶液褪色
b．既能發生取代反應，也能發生加成反應
c．1molG物質完全燃燒耗8.5molO₂
d．能與Na₂CO₃反應，不能與NaOH反應

Answer 1

(14分)
（1）消去反應（1分），                  （2分）
碳碳雙鍵、羧基，（2分）2-甲基-1-丁烯（2分）
      （2分）
（4）（3分）
（5）bc（2分）

試題分析：本題可以從H逆向推導，反應⑥為濃硫酸作用下的酯化反應，故G為苯甲醇，E為2-甲基-2-丁烯酸；D→E為消去反應，故條件為濃硫酸；再逆向推導得出A為2-甲基-2-丁烯，A→B為加成反應，B→C為水解反應，C→D為氧化，將末端的羥基氧化為羧基。整個轉化過程為常規過程，較簡單。
（3）E的同分異構體，鏈結構與E相同，且有醛基，對應的羧酸能酯化為五元環，故羥基在末端，從而可以確定其結構，還可以根據核磁共振氫譜有五種不同的氫進行檢驗得到結論。
（5）G為苯甲醇，有醇羥基和苯環，a、可以使酸性高錳酸鉀褪色但不能是溴的四氯化碳褪色，錯誤；b、苯環上可以發生加成與取代反應，正確；c、分子是為C₇H₈O，故耗氧量為8.5正確，d、醇羥基不能與NaOH和Na₂CO₃反應，錯誤。