Question

18．“的確良”以其挺刮滑爽，顏色艷，不褪色等優點，成為20世紀80年代初，人們穿著的一種時尚面料．它和許多化纖一樣，都是PX的下游產品，可以通過如下的合成線路合成．（部分反應產物及條件略）其中A、B、C、D分別是最簡單的烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴，且酸性化合物H的核磁共振氫譜中，只有兩個峰，其面積比為1：2，0.1molF與足量的鈉反應可以放出2.24L標況下的H₂，回答下列問題：
（1）將常溫下的4g A在氧氣中完全燃燒，可以放出222.5kJ的熱，寫出表示A的燃燒熱的熱化學方程式CH₄（g）+2O₂（g）═CO₂（g）+2H₂O（l）△H=-890kJ/mol．
（2）反應E→F的條件是氫氧化鈉水溶液、加熱，反應類型是：取代反應，按系統命名，化合物E的名稱是1，2-二溴乙烷．
（3）化合物F還可以在銅或者銀催化作用下氧化成I，寫出I與足量的銀氨溶液反應的化學方程式：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOC-COONH₄+4Ag+6NH₃+2H₂O
（4）寫出由化合物H和F合成鏈狀的高分子化合物“的確良”的化學反應方程式：n+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+（2n-1）H₂O 其反應類型是：縮聚反應．
（5）化合物H有多種同分異構體，寫出任意兩個符合下列要求的H的同分異構體的結構簡式：①不能與FeCl₃發生顯色反應，②能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO₂ ③能發生銀鏡反應．、（其中兩種）．

Answer 1

分析 A、B、C、D分別是最簡單的烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴，則A為CH₄，B為CH₂=CH₂，C為CH≡CH，D為C₆H₆，A在光照條件下發生取代反應生成G，G與苯反應生成PX，PX被高錳酸鉀氧化得H，H是酸性化合物，且核磁共振氫譜中，只有兩個峰，其面積比為1：2，則可推知H為，PX為，G為CH₃Cl，B與溴發生加成反應生成E為CH₂BrCH₂Br，0.1molF與足量的鈉反應可以放出2.24L標況下的H₂，則E發生堿性水解得F為HOCH₂CH₂OH，F和H發生縮聚反應生成的確良為，據此答題；

解答 解：A、B、C、D分別是最簡單的烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴，則A為CH₄，B為CH₂=CH₂，C為CH≡CH，D為C₆H₆，A在光照條件下發生取代反應生成G，G與苯反應生成PX，PX被高錳酸鉀氧化得H，H是酸性化合物，且核磁共振氫譜中，只有兩個峰，其面積比為1：2，則可推知H為，PX為，G為CH₃Cl，B與溴發生加成反應生成E為CH₂BrCH₂Br，0.1molF與足量的鈉反應可以放出2.24L標況下的H₂，則E發生堿性水解得F為HOCH₂CH₂OH，F和H發生縮聚反應生成的確良為，
（1）A為CH₄，將常溫下的4gCH₄在氧氣中完全燃燒，可以放出222.5kJ的熱，則1mol甲烷完全燃燒，可以放出890 kJ的熱，所以CH₄的燃燒熱的熱化學方程式為CH₄（g）+2O₂（g）═CO₂（g）+2H₂O（l）△H=-890 kJ/mol，
故答案為：CH₄（g）+2O₂（g）═CO₂（g）+2H₂O（l）△H=-890 kJ/mol；
（2）根據上面的分析可知，E發生堿性水解得F，反應E→F的條件是 氫氧化鈉水溶液、加熱，反應類型是：取代反應，E為CH₂BrCH₂Br，按系統命名，化合物E的名稱是 1，2-二溴乙烷，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；取代反應；1，2-二溴乙烷；
（3）F為HOCH₂CH₂OH，化合物F還可以在銅或者銀催化作用下氧化成I為OHCCHO，OHCCHO與足量的銀氨溶液反應的化學方程式為OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOC-COONH₄+4Ag+6NH₃+2H₂O，
故答案為：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOC-COONH₄+4Ag+6NH₃+2H₂O；
（4）根據上面的分析可知，H和F發生縮聚反應生成“的確良”，反應的化學反應方程式為n+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：n+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+（2n-1）H₂O；縮聚反應；
（5）H為，根據條件：①不能與FeCl₃發生顯色反應，說明沒有酚羥基，②能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO₂，說明有羧基，③能發生銀鏡反應說明有醛基或甲酸某酯，則符合條件的H的同分異構體為、，
故答案為：、（其中兩種）．

點評 本題考查有機物的結構和性質，熟悉烷、烯、炔、苯、醇、羧酸的性質是解答本題的關鍵，注意該物質之間的相互轉化，題目難度中等．