Question

化合物V是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗腫瘤作用。化合物V也可通過下圖所示方法合成：

（1）反應①屬于            （填反應類型），化合物I中含有的含氧官能團的名稱為                  ，化合物V的分子式為                    。

（2）化合物II的合成方法為：

已知合成肉桂酸的反應方程式中，反應物的物質的量之比為1：1，生成物A呈酸性。寫出A的一種同分異構體的名稱                      。

（3）在一定條件下化合物I和II反應還可以得到一種酯，寫出該反應的化學方程式：

                                                                                       

（4）下列關于化合物IV的說法正確的是              （填字母）

A．分子中有三個苯環                     B．能發生水解反應

C．使酸性高錳酸鉀溶液褪色          D．與三氯化鐵溶液發生顯色反應

（5）肉桂酸有多種同分異構體，寫出其中一種同分異構體的結構簡式，滿足下列條件：

①分子中含有苯環；②可以發生銀鏡反應；③核磁共振氫譜顯示有五種峰

                                                                                                    （只要求寫出一種）

 

Answer 1

【答案】

（1）取代反應（1分） （酚）羥基、醚鍵（2分，1個錯別字扣1分）  C₁₅H₁₀O₅ （2分）

（2）甲酸甲酯 或羥基乙醛 或2-羥基乙醛 （2分）

（3）

++HCl（3分）

（4）C   （2分）

（5）或 (3分，其它合理答案均可得分)

【解析】

試題分析：

（1）由過程①可知該過程為Ⅱ取代了Ⅰ中苯環上的一個H原子；化合物Ⅰ中官能團有酚羥基、醚鍵；

（2）反應物物質的量之比為1:1，由元素守恒可知A化學式為C₂H₄O₂，已知A呈酸性，所謂A為乙酸CH₃COOH。

（3）化合物I和II反應還可以得到一種酯，則需要II和I中的酚羥基發生酯化反應。

（4）A、分子中只有兩個苯環，錯誤；B、分子中沒有酯基不會發生水解，錯誤；C、分子中含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀褪色，正確；D、分子中沒有酚羥基，不會讓氯化鐵溶液發生顯色反應。

（5）分子可以發生銀鏡反應，則肯定有醛基或甲酸酯，結合題意寫出同分異構體。

考點：本題考查了有機反應機理的推斷，有機反應的書寫，有機物性質的判斷以及同分異構體的書寫，尤其（2）中反應的機理有一定難度。