Question

【題目】尼美舒利是一種非甾體抗炎藥，它的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為___________。

(2)B的結構簡式為___________。

(3)由C生成D的化學方程式為___________，E→F的反應類型為___________。

(4)C中的官能團有___________、___________(填官能團名稱)。

(5)由甲苯為原料可經三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，合成路線如下：

反應①的試劑和條件為___________；中間體B的結構簡式為___________；反應③試劑和條件為___________。

(6)E的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有___________種(不含立體異構)；

①含有兩個苯環且兩個苯環直接相連

②能與FeCl3溶液發生顯色反應

③兩個取代基不在同一苯環上

其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2︰2︰2︰2︰2︰1的結構簡式為___________。

Answer 1

【答案】苯 取代反應 溴原子 硝基 濃硝酸/濃硫酸，加熱 H2，雷尼鎳 9

【解析】

運用逆合成法根據合成路線及反應條件等題干信息分析各有機物的組成，書寫相關方程式；根據限制條件判斷同分異構體的種類及寫出相關結構簡式。

運用逆合成法，根據反應條件及題干信息分析知，F為，E為，D為，C為，B為，A為苯；

(1)A的化學名稱為苯，

故答案為：苯；

(2)B為苯與溴發生的取代反應，的結構簡式為，

故答案為：；

(3)根據上述分析，C生成D的化學方程式為；E→F的反應類型為取代反應，

故答案為：；取代反應；

(4)C為，其中官能團有溴原子；硝基，

故答案為：溴原子；硝基；

(5)反應①為硝化反應，試劑和條件為濃硝酸/濃硫酸，加熱；中間體B為三硝基苯甲酸，結構簡式為；反應③為硝基被還原，根基題干信息知反應試劑和條件為H2，雷尼鎳，

故答案為：濃硝酸/濃硫酸，加熱；；H2，雷尼鎳；

(6)能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明結構中含有酚羥基，則另一個取代基為氨基，兩個苯環直接相連，以直接相連的兩個碳原子為準，與之向鄰的碳原子兩邊各有2個，與之相間的碳原子兩邊各有2個，與之相對的碳原子兩邊各有1個，若羥基在其中一個苯環的鄰位上，則氨基在另一苯環上的位置有鄰位、間位和對位3種，若羥基在間位，則氨基也有3種，若羥基在對位，氨基也有3種情況，所以同分異構體一共有3+3+3=9種；其中根據對稱性滿足核磁共振氫譜的結構為：，

故答案為：. 9；。