Question

某研究小組設計用含氯的有機物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下（部分反應試劑和條件未注明）：

已知：
①E的分子式為C₅H₈O₄，能發生水解反應，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環境的氫原子，其個數比為3：1．②ROOCCH₂COOR′+CH₂=CHCOOR″

乙醇

（R、R′、R″代表相同或不相同的烴基）
（1）A分子中的含氧官能團的名稱是

羥基

．
（2）D→E反應的化學方程式是

HOOCCH₂COOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH₂COOCH₃+2H₂O

．
（3）A→B反應所需的試劑是

NaOH水溶液、加熱

．
（4）G→H反應的化學方程式是

ClCH₂CH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O

．
（5）已知1mol E 與2mol J 反應生成1mol M，則M的結構簡式是

．
（6）E的同分異構體有下列性質：①能與NaHCO₃反應生成CO₂；②能發生水解反應，且水解產物之一能發生銀鏡反應，則該同分異構體共有

5

 種，其中任意1種的結構簡式是

等

．
（7）J 可合成高分子化合物，該高分子化合物結構簡式是

．

Answer 1

分析：E的分子式為C₅H₈O₄，能發生水解反應，含有酯基，不飽和度為

5×2+2-8

2

=2，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環境的氫原子，其個數比為3：1，H原子數目分別為6、2，E分子中應含有2個酯基、2個-CH₃、1個-CH2-，則E的結構簡式為CH₃OOCCH₂COOCH₃．C與銀氨溶液反應、酸化得到D，D轉化得到E，則D為羧酸、C為醛，故D為HOOCCH₂COOH、C為OHCCH₂CHO，則B應是HOCH₂CH₂CH₂OH．
A是含氯的有機物，在Cu、加熱條件下氧化生成F，與銀氨溶液反應、酸化得到G，則A中還含有羥基-OH，則A為ClCH₂CH₂CH₂OH，順推可得，F為ClCH₂CH₂CHO，G為ClCH₂CH₂COOH．E與J發生信息中反應，則H為CH₂═CHCOOH，J為CH₂═CHCOOCH₃．1molE與2molJ反應生成1molM，故M為
，據此解答．

解答：解：E的分子式為C₅H₈O₄，能發生水解反應，含有酯基，不飽和度為

5×2+2-8

2

=2，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環境的氫原子，其個數比為3：1，H原子數目分別為6、2，E分子中應含有2個酯基、2個-CH₃、1個-CH2-，則E的結構簡式為CH₃OOCCH₂COOCH₃．C與銀氨溶液反應、酸化得到D，D轉化得到E，則D為羧酸、C為醛，故D為HOOCCH₂COOH、C為OHCCH₂CHO，則B應是HOCH₂CH₂CH₂OH．
A是含氯的有機物，在Cu、加熱條件下氧化生成F，與銀氨溶液反應、酸化得到G，則A中還含有羥基-OH，則A為ClCH₂CH₂CH₂OH，順推可得，F為ClCH₂CH₂CHO，G為ClCH₂CH₂COOH．E與J發生信息中反應，則H為CH₂═CHCOOH，J為CH₂═CHCOOCH₃．1molE與2molJ反應生成1molM，故M為
，
（1）A分子可以被催化氧化為醛類，所以含有醇羥基，
故答案為：羥基；
（2）D→E反應的化學方程式是：HOOCCH₂COOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH₂COOCH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂COOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH₂COOCH₃+2H₂O；
（3）A→B是ClCH₂CH₂CH₂OH在NaOH水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；
（4）G→H是ClCH₂CH₂COOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成CH₂═CHCOOH，反應方程式為：ClCH₂CH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O，
故答案為：ClCH₂CH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O；
（5）1molCH₃OOCCH₂COOCH₃與2molCH₂=CHCOOCH₃反應生成1molM，故M為，
故答案為：；
（6）CH₃OOCCH₂COOCH₃的同分異構體有下列性質：①能與NaHCO₃反應生成CO₂，含有-COOH；②能發生水解反應，且水解產物之一能發生銀鏡反應，為甲酸形成的酯，含有-OOCH，符合條件的同分異構體有：、、、、，故共有5種，
故答案為：5；等；
（7）CH₂=CHCOOCH₃中含有雙鍵，可以發生加聚反應，生成高聚物，
答案為：．

點評：本題是一道關于有機物的綜合推斷題，需要學生對給予的反應信息進行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，綜合性很強，難度大．