Question

（2011?朝陽區二模）某吸水材料與聚酯纖維都是重要化工原料．合成路線如下：
（1）A的結構簡式是

CH₃OH

．
（2）B中的官能團名稱是

碳碳雙鍵和酯基

．
（3）D→E的反應類型是

取代反應

．
（4）①乙酸與化合物M反應的化學方程式是

 ②G→聚酯纖維的化學方程式是

．
已知：①A由C、H、O三種元素組成，相對分子質量為32．
②RCOOR′+R″OH

H+

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
（5）E的名稱是

對二甲苯

．
（6）G的同分異構體有多種，滿足下列條件的共有

12

種．
①苯環上只有兩個取代基
②1mol能與足量的NaHCO₃，溶液反應生成2mol CO₂氣體
（7）寫出由合成的流程圖．（注明反應條件）

Answer 1

分析：A由C、H、O三種元素組成，相對分子質量為32，則A是甲醇，在催化劑條件下，甲醇和一氧化碳反應生成乙酸，乙酸和M發生加成反應生成B，B發生加聚反應生成C，根據C的水解產物知，C的結構簡式為：，B的結構簡式為：CH₂=CHOOCCH₃；
甲醇和溴化氫發生取代反應生成1-溴甲烷D，D和甲苯反應生成E，E被氧化生成F，F和甲醇反應生成G，則F是對二苯甲酸，E是對二甲苯，1-溴甲烷和和甲苯發生取代反應生成對二甲苯．

解答：解：A由C、H、O三種元素組成，相對分子質量為32，則A是甲醇，在催化劑條件下，甲醇和一氧化碳反應生成乙酸，乙酸和M發生加成反應生成B，B發生加聚反應生成C，根據C的水解產物知，C的結構簡式為：，B的結構簡式為：CH₂=CHOOCCH₃；
甲醇和溴化氫發生取代反應生成1-溴甲烷D，D和甲苯反應生成E，E被氧化生成F，F和甲醇反應生成G，則F是對二苯甲酸，E是對二甲苯，1-溴甲烷和和甲苯發生取代反應生成對二甲苯，
（1）通過以上分析知，A是甲醇，其結構簡式為：CH₃OH，故答案為：CH₃OH；
（2）B的結構簡式為：CH₂=CHOOCCH₃，B中含有的官能團是碳碳雙鍵和酯基，
故答案為：酯基和碳碳雙鍵；
（3）1-溴甲烷和甲苯發生取代反應生成對二甲苯，故答案為：取代反應；
（4）①乙酸和乙炔發生加成反應生成B，反應方程式為：，
故答案為：；
②G和乙二醇發生取代反應生成聚酯纖維，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）E的名稱是對二甲苯，故答案為：對二甲苯；
（6）G的同分異構體符合下列條件：①苯環上只有兩個取代基，②1mol能與足量的NaHCO₃，溶液反應生成2mol CO₂氣體，說明該分子中含有兩個羧基，如果一個是甲酸基一個丙酸基，有三種結構；如果一個甲酸基一個異丙酸基，有三種結構，如果是兩個乙酸基，有三種結構，如果苯環上含有一個甲基和一個-CH（COOH）₂，有三種結構，所以一共有12種同分異構體，故答案為：12；
（7）在光照條件下，甲苯中甲基上氫原子為氯原子取代生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成苯甲醇，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，所以其合成路線為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，以吸水材料的結構簡式及A采用正逆相結合的方法進行推斷，難點是同分異構體種類的確定，注意不要重寫和漏寫，為易錯點．