Question

1．某有機物的相對分子質量為102．
（1）經測定，該有機物含碳、氫、氧三種元素，其中含氫的質量分數為9.8%，分子中氫原子個數為氧原子的5倍．該有機物的分子式是C₅H₁₀O₂；若該有機物無甲基、無醚鍵，且能發生銀鏡反應，則該有機物的官能團的名稱羥基、醛基，寫出該有機物與新制的氫氧化銅的反應的化學方程式：+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（2）經紅外光譜測定，該有機物分子中含有一個羧基、一個羥基和一個碳碳雙鍵，則其可能的結構簡式為、、（提示：羥基不能連在碳碳雙鍵上）．
（3）經測定，該有機物只含碳、氫兩種元素，且所有原子均在同一平面，請寫出該有機物的結構簡式：．

Answer 1

分析 （1）根據氧元素質量分數計算分子中N（H），進而計算N（O），再根據有機物的相對分子質量計算N（C），據此書寫有機物的分子式；若該有機物無甲基、無醚鍵，且能發生銀鏡反應，則有機物中含有醛基；
（2）該有機物分子中含有一個羧基（-COOH）、一個羥基（-OH）和一個碳碳雙鍵（C=C），且羥基不能連接在碳碳雙鍵上，此3種官能團的式量為：45+17+24=86，該有機物的相對分子量為102，根據102-86=16可知，該有機物中只能再含有1個C原子，據此判斷該有機物可能的結構簡式；
（3）根據商余法來確定有機物的分子式，結合分子內所有原子在同一平面內書寫其結構簡式．

解答 解：（1）有機物分子中N（H）=$\frac{102×9.8%}{1}$=10，
故N（O）=$\frac{10}{5}$=2，
N（C）=$\frac{102-10-16×2}{12}$=5
故該有機物的分子式為C₅H₁₀O₂，
若該有機物無甲基、無醚鍵，且能發生銀鏡反應，則該有機物含有醛基和羥基，結構簡式應為，在加熱條件下與氫氧化銅濁液發生氧化還原反應，方程式為+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：C₅H₁₀O₂；羥基、醛基；+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（2）一個羧基（-COOH）、一個羥基（-OH）和一個碳碳雙鍵（C=C）的式量總和為：45+17+24=86，
該有機物的相對分子量為102，根據102-86=16可知，其分子中只能再含有1個C原子，
即：該有機物分子中含有4個C，含有官能團：1個-COOH、1個-OH和1個C=C，可能的結構簡式有：、、，
故答案為：、、；
（3）因某有機物的相對分子質量為102，且僅含有碳和氫兩種元素，根據商余法$\frac{102}{12}$=8…6，由C碳原子與H原子關系可知，分子式為C₈H₆，不飽和度=$\frac{2×8+2-6}{2}$=6，分子內所有原子在同一平面內，應含有一個苯環、1個C≡C雙鍵，故該有機物結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查了有機物有機物的推斷，為高頻考點，題目難度中等，注意掌握確定有機物分子式、結構簡式的方法，正確理解題干信息為解答本題的關鍵，試題培養了學生靈活應用所學知識的能力．