Question

2．有一種芳香醇A，其結構簡式為：在工業上用基礎的石油產品（乙烯、丙烯等）進行合成．合成A的過程可表示為：
其中c用于實驗室制乙烯．又已知：
（1）
（2）
（3）
請回答下列問題：
（1）寫出下列物質的結構簡式
aCH₃CH₂Br dCH₃CHO，g；
（2）反應①-⑦中屬于取代反應的有⑤⑥，屬于加成反應的有①②⑦；
（3）A與濃硫酸加熱可得兩種產物，其中一種產物分子中所有的碳原子處于同一平面上，則該物質的結構簡式為．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，CH₂=CH₂與HBr發生加成反應得a為CH₃CH₂Br，a與鎂反應得b為CH₃CH₂MgBr，根據題中信息和各物質轉化關系可知，e→f發生信息（1）中的反應，g→h發生信息（2）中的反應，所以可推斷得，與水加成得c為CH₃CH₂OH，c發生氧化反應得d為CH₃CHO，d氧化得e為CH₃COOH，e與PCl₃發生取代反應生成f為CH₃COCl，根據信息（2）得g為，與CH₃COCl發生取代反應得h為，h與CH₃CH₂MgBr發生信息（3）中的加成反應得i為，i酸化水得A，據此答題；

解答 解：根據題中各物質轉化關系，CH₂=CH₂與HBr發生加成反應得a為CH₃CH₂Br，a與鎂反應得b為CH₃CH₂MgBr，根據題中信息和各物質轉化關系可知，e→f發生信息（1）中的反應，g→h發生信息（2）中的反應，所以可推斷得，與水加成得c為CH₃CH₂OH，c發生氧化反應得d為CH₃CHO，d氧化得e為CH₃COOH，e與PCl₃發生取代反應生成f為CH₃COCl，根據信息（2）得g為，與CH₃COCl發生取代反應得h為，h與CH₃CH₂MgBr發生信息（3）中的加成反應得i為，i酸化水得A，
（1）根據上面的分析可知，a為CH₃CH₂Br，d為CH₃CHO，g為，
故答案為：CH₃CH₂Br；CH₃CHO；；　　　　　　
（2）反應①-⑦中屬于取代反應的有⑤⑥，屬于加成反應的有①②⑦，
故答案為：⑤⑥；①②⑦；
（3）根據A的結構簡式可知，A與濃硫酸加熱可得兩種產物，其中一種產物分子中所有的碳原子處于同一平面上，則該物質的結構簡式為，
故答案為：；

點評 本題考查有機物的推斷，利用反應條件、碳原子守恒、及題中信息推斷出各物質是解答本題的關鍵，可以正推和逆推相結合的方法，題目難度中等，注意把握官能團與物質性質的關系．