Question

（2011?江西二模）芳香族化合物A有如圖的轉化關系：

已知D能與NaOH溶液反應，E轉化為F時，產物只有一種結構，且能使溴的四氯化碳溶液褪色．請回答下列問題：
（1）B的分子式是

C₃H₄O₂

（2）A、F的結構簡式    A

 F

（3）寫出B→C、E→F的化學反應方程式，并注明反應類型B→C：

E→F：

（4）符合下列3個條件的A的同分異構體有多種①苯環含有對二取代結構     ②遇FeCl₃溶液不變色   ③能發生銀鏡反應
請寫出其中任意一種的結構簡式

．

Answer 1

分析：芳香族化合物A屬于酯類，能發生水解反應生成羧酸和醇類物質，D能與NaOH溶液反應，所以D具有酸，D中的苯環可以和氫氣發生加成反應生成E，E發生消去反應轉化為F時，出現碳碳雙鍵，產物只有一種結構，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，根據F的分子式可以確定D的結構簡式，進而確定有機物質B的分子式，根據有機物質的性質進行回答即可．

解答：解：芳香族化合物A屬于酯類，能發生水解反應生成羧酸和醇類物質，D能與NaOH溶液反應，所以D具有酸性，根據F的分子式可以確定D中含有苯環，共有7個碳原子，和氫氣加成的產物在濃硫酸作用下發生消去反應，所以D是甲基苯酚，所以B的分子式為：C₃H₄O₂，屬于羧酸類物質，可以和甲醇發生酯化反應生成酯類，該酯能發生加聚反應，所以B中含有碳碳雙鍵，結構簡式為：CH₂═CHCOOH，C的結構簡式為：CH₂═CHCOOCH₃，所以A的結構簡式為，E的結構簡式為：，F的結構簡式為：，

（1）B的分子式是C₃H₄O₂，故答案為：C₃H₄O₂；
（2）A、F的結構簡式分別為：、，故答案為：；；
（3）B→C的化學反應方程式為：，E→F的化學反應方程式為：，
故答案為：；；
（4）A的同分異構體中遇FeCl₃溶液不變色，則不含有甲基，能發生銀鏡反應，則含有醛基，則符合條件的結構簡式有：等，
故答案為：（任寫一種）．

點評：本題是一道有關有機物的結構和性質方面知識的綜合推斷題，考查學生分析和解決問題的能力，難度較大．