Question

【題目】石油裂解可以得到乙烯、丙烯等小分子烴，它們是常見(jiàn)的有機(jī)化工原料。下圖是以丙烯為原料合成有機(jī)物I的流程。

已知：

i．Claisen酯縮合：

ii． (②比①反應(yīng)快)

iii．，(R、R＇代表烴基)

回答下列問(wèn)題：

(1)C的名稱為_____________。Ⅰ中所含官能團(tuán)的名稱為______________________。

(2)B→C的反應(yīng)類型是_______________。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________。

(3)D→E的化學(xué)方程式為___________________________。

(4)由F到H過(guò)程中增加一步先生成G再生成H的目的是__________________________。

(5)化合物K與E互為同分異構(gòu)體，已知1molK能與2mol金屬鈉反應(yīng)，則K可能的鏈狀穩(wěn)定結(jié)構(gòu)有_______種(兩個(gè)一OH連在同一個(gè)碳上不穩(wěn)定：一OH連在不飽和的雙鍵碳、叁鍵碳不穩(wěn)定)，其中核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。(任寫一種)

(6)完成下列以苯乙烯為原料，制備的合成路線(其他試劑任選) _____________。

Answer 1

【答案】1-丙醇（正丙醇） （酮）羰基、羥基 取代反應(yīng) CH3CH2COOH+CH3OHCH3CH2COOCH3+H2O 保護(hù)酮羰基 3 或

【解析】

丙烯在雙氧水作用下與溴化氫發(fā)生加成生成B為1-溴丙烷；根據(jù)D與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E可知，D為丙酸，則C為1-丙醇；根據(jù)Claisen酯縮合： ，E發(fā)生酯縮合生成F，結(jié)合F的分子式可知，F為，根據(jù)G與I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)流程可推出H為，據(jù)此分析。

丙烯在雙氧水作用下與溴化氫發(fā)生加成生成B為1-溴丙烷；根據(jù)D與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E可知，D為丙酸，則C為1-丙醇；根據(jù)Claisen酯縮合： ，E發(fā)生酯縮合生成F，結(jié)合F的分子式可知，F為，根據(jù)G與I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)流程可推出H為。

(1)C的名稱為1-丙醇（正丙醇）；Ⅰ為，所含官能團(tuán)的名稱為（酮）羰基、羥基；

(2)B→C是1-溴丙烷在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）生成1-丙醇，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)D→E是丙酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸甲酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(4)由F到H過(guò)程中增加一步先生成G再生成H的目的是保護(hù)酮羰基；

(5)化合物K與E互為同分異構(gòu)體，已知1molK能與2mol金屬鈉反應(yīng)則應(yīng)該含有兩個(gè)羥基，則K可能的鏈狀穩(wěn)定結(jié)構(gòu)有、、CH2=CHCH（OH）CH2OH共3種(兩個(gè)一OH連在同一個(gè)碳上不穩(wěn)定：一OH連在不飽和的雙鍵碳、叁鍵碳不穩(wěn)定)，其中核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；

(6)苯乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉溶液中加熱生成，氧化得到，與CH3MgBr反應(yīng)生成，在氯化銨溶液中反應(yīng)生成，合成路線如下：

。