Question

5．鄰苯二甲酸二乙酯是一種重要的工業塑化劑，其合成路線很多，下圖就是其中的一種合成方法：

已知以下信息：
①有機化合物A可用來催熟水果．
②有機化合物C的核磁共振氫譜顯示其有3種不同化學環境的氫原子．

（1）A的結構簡式是CH₂=CH₂，B的化學名稱為乙醇．
（2）反應Ⅱ的試劑是NaOH水溶液，該反應類型為取代反應或水解反應．
（3）C生成D的化學方程式為．
（4）G和B的化學方程式為+2CH₃CH₂OH+2H₂O．
（5）在G的同分異構體中，
a．能與新制的Cu（OH）₂懸濁液在加熱條件下反應生成磚紅色沉淀
b．能與碳酸鈉反應生成二氧化碳
c．能使FeCl₃溶液顯色
滿足上述三個條件的同分異構體有10種，寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫一種），每種同分異構體中，化學環境不同的氫原子都是6種．

Answer 1

分析 由鄰苯二甲酸二乙酯結構可知，鄰苯二甲酸和乙醇發生酯化反應生成，有機化合物A可用來催熟水果，A為CH₂=CH₂，CH₂=CH₂中含有不飽和的C=C雙鍵，能夠在催化劑存在條件下與水發生加成反應生成B為CH₃CH₂OH；
G為鄰苯二甲酸，含幾種位置的H原子，則核磁共振氫譜就有幾種，有機化合物C化學式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發生取代反應生成D為，F能發生銀鏡反應，說明F為醛，且G為鄰苯二甲酸，所以F，則E→F為醇的催化氧化，所以E為，D→E為鹵代烴的取代反應，據此分析解答．

解答 解：由鄰苯二甲酸二乙酯結構可知，鄰苯二甲酸和乙醇發生酯化反應生成，有機化合物A可用來催熟水果，A為CH₂=CH₂，CH₂=CH₂中含有不飽和的C=C雙鍵，能夠在催化劑存在條件下與水發生加成反應生成B為CH₃CH₂OH；
G為鄰苯二甲酸，含幾種位置的H原子，則核磁共振氫譜就有幾種，有機化合物C化學式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發生取代反應生成D為，F能發生銀鏡反應，說明F為醛，且G為鄰苯二甲酸，所以F，則E→F為醇的催化氧化，所以E為，D→E為鹵代烴的取代反應，
（1）通過以上分析知，A為乙烯，結構簡式為CH₂=CH₂，B為乙醇，故答案為：CH₂=CH₂；乙醇；
（2）反應II為鹵代烴的水解反應，需要的條件是NaOH水溶液、加熱，則需要的試劑是NaOH水溶液，該反應為水解反應或取代反應，故答案為：NaOH水溶液；取代反應（或水解反應）；
（3）C發生取代反應生成D，反應方程式為，故答案為：；
（4）G和B發生酯化反應，反應方程式為+2CH₃CH₂OH+2H₂O，
故答案為：+2CH₃CH₂OH+2H₂O；
（5）G為鄰苯二甲酸，滿足下列條件的同分異構體：能與新制的Cu（OH）₂ 懸濁液混合加熱生成磚紅色沉淀，說明含有醛基，又能與碳酸鈉反應生成二氧化碳，說明含有羧基，能與FeCl₃ 溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，苯環上有-OH、-CHO、-COOH三個取代基，-OH、-CHO處于鄰位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于間位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于對位，-COOH有2種位置，共有10種，符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫1種）：，所有這些同分異構體中，不同化學環境氫原子的種數都為6種，
故答案為：10；；6．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，明確官能團及其性質關系、物質之間的轉化是解本題關鍵，根據題給信息結合某些物質結構簡式、反應條件進行推斷，側重考查學生分析推斷及知識綜合運用能力，難點是限制型同分異構體種類判斷，易漏寫和多寫同分異構體，題目難度中等．