Question

（1）分子式為C₃H₆O₃的物質有多種同分異構體，請寫出符合下列要求的同分異構體A、B的結構簡式：
①A能與NaHCO₃溶液反應，且1mol A與足量金屬Na能生成1mol H₂，則A為

 

．
②B中碳與氧分別有兩種化學環境，氫的環境等同，且B與Na不反應，則B為

 

．
（2）實驗測得，某有機物的相對分子質量為72．
①若該有機物只含C、H兩元素，其分子式為

 

，它有

 

種同分異構體．
②若該有機物分子中只有一種官能團，且能發生銀鏡反應，試寫出可能的結構簡式

 

．
③若該有機物分子中有一個-COOH，寫出該有機物與甲醇發生酯化反應生成有機物的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機化合物的異構現象

專題：同分異構體的類型及其判定

分析：（1）①根據A能與NaHCO₃溶液反應，說明含有-COOH，1mol甲（C₃H₆O₃）與足量鈉反應生成1molH₂，則甲分子中含有1個-OH和1個-COOH；
②B與金屬Na不反應，B中不含羥基和羧基，氫的化學環境相同，說明氫原子都是等效的，碳、氧分別有兩種化學環境，說明B分子中的碳原子、氧原子有兩種不同位置；
（2）①根據商余法來確定有機物的分子式；根據碳鏈異構確定同分異構體；
②若該有機物分子中只有一種官能團，且能發生銀鏡反應，說明該物質中含有醛基，一個醛基的式量是29，該有機物的式量是72，則剩余的式量是43，恰好為丙基的式量，所以該有機物是丁醛，然后寫出結構簡式；
③若該有機物分子中有一個羧基，一個羧基的式量是45，該有機物的式量是72，所以剩余式量是27，符合乙烯基的式量，所以該有機物是丙烯酸，然后根據酯化反應寫出方程式．

解答： 解：（1）①A能與NaHCO₃溶液反應，說明含有-COOH，1mol甲（C₃H₆O₃）與足量鈉反應生成1molH₂，則甲分子中含有1個-OH和1個-COOH，故A的結構簡式；；
故答案為：；；
②B與金屬Na不反應，B中不含羥基和羧基，氫的化學環境相同，說明氫原子都是等效的，碳、氧分別有兩種化學環境，說明B分子中的碳原子、氧原子有兩種不同位置，其結構簡式為：；
故答案為：．
（2）①因某有機物的相對分子質量為72，且僅含有碳和氫兩種元素，根據商余法

72

14

=5…2，所以分子為C₅H₁₂，戊烷有3種異構體：正戊烷、異戊烷、新戊烷，故答案為：C₅H₁₂；3；
②若該有機物分子中只有一種官能團，且能發生銀鏡反應，說明該物質中含有醛基，一個醛基的式量是29，該有機物的式量是72，則剩余的式量是43，恰好為丙基的式量，所以該有機物是丁醛，結構簡式為：CH₃CH（CH₃）CHO、CH₃CH₂CH₂CHO，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CHO、CH₃CH₂CH₂CHO；
③若該有機物分子中有一個羧基，一個羧基的式量是45，該有機物的式量是72，所以剩余式量是27，符合乙烯基的式量，所以該有機物是丙烯酸，與甲醇發生酯化反應生成有機物的化學方程式：
．
故答案為：．

點評：本題考查了分子式的確定，有機物的推斷、同分異構體的書寫等知識，難度中等．