Question

16．有機物A（C₁₀H₂₀O₂）具有蘭花香味，可用于香皂、洗發香波的芳香劑．A可通過如圖所示的轉化關系而制得．
 ①B分子中沒有支鏈．
②D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳．
③D、E互為具有相同官能團的同分異構體．E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
請回答下列問題：
（1）B可以發生的反應有①②④（選填序號）．
①取代反應   ②消去反應    ③加聚反應    ④氧化反應
（2）D、F分子所含的官能團的名稱依次是羧基、碳碳雙鍵．
（3）寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式：CH₃CH₂CH（CH₃）COOH、（CH₃）₂CHCH₂COOH．
（4）寫出B與E反應生成A的化學反應方程式CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH+（CH₃）₃CCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$（CH₃）₃CCOOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
（5）簡述檢驗C中官能團常用的方法：取一支潔凈的試管，加入新制銀氨溶液，再滴入幾滴有機物C混合均勻，把試管放入水浴中加熱，試管內壁出現光亮的銀鏡，證明有機物分子中含有醛基．
（6）已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據報道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E，該反應的化學方程式是．

Answer 1

分析 B可以連續發生氧化反應生成D，D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，D中含有羧基，D、E互為具有相同官能團的同分異構體，則E中含有羧基，而E與B在濃硫酸、加熱條件下對應得到A，結合A的分子式可知，則A為酯，B為醇，C為醛，D為羧酸，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，為飽和一元酯，而B、C、D分子中碳原子數目相等，則B為分子式為C₅H₁₂O，D為C₅H₁₀O₂，B分子中沒有支鏈，則B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，故C為CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，D為CH₃CH₂CH₂CH₂COOH．D、E互為具有相同官能團的同分異構體，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E為（CH₃）₃CCOOH，故A為（CH₃）₃CCOOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃．B在濃硫酸、加熱條件下得到F，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應是發生消去反應，故F為CH₃CH₂CH₂CH=CH₂，據此解答．

解答 解：B可以連續發生氧化反應生成D，D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，D中含有羧基，D、E互為具有相同官能團的同分異構體，則E中含有羧基，而E與B在濃硫酸、加熱條件下對應得到A，結合A的分子式可知，則A為酯，B為醇，C為醛，D為羧酸，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，為飽和一元酯，而B、C、D分子中碳原子數目相等，則B為分子式為C₅H₁₂O，D為C₅H₁₀O₂，B分子中沒有支鏈，則B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，故C為CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，D為CH₃CH₂CH₂CH₂COOH．D、E互為具有相同官能團的同分異構體，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E為（CH₃）₃CCOOH，故A為（CH₃）₃CCOOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃．B在濃硫酸、加熱條件下得到F，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應是發生消去反應，故F為CH₃CH₂CH₂CH=CH₂．
（1）B為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，含有羥基，可以發生取代反應、消去反應、氧化反應，不能發生加聚反應，故選：①②④；
（2）D為CH₃CH₂CH₂CH₂COOH，含有官能團為羧基，F為CH₃CH₂CH₂CH=CH₂，含有官能團為碳碳雙鍵，故答案為：羧基；碳碳雙鍵；
（3）D為CH₃CH₂CH₂CH₂COOH，E為（CH₃）₃CCOOH，與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式：CH₃CH₂CH（CH₃）COOH、（CH₃）₂CHCH₂COOH，
故答案為：CH₃CH₂CH（CH₃）COOH、（CH₃）₂CHCH₂COOH；
（4）B與E反應生成A的化學反應方程式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH+（CH₃）₃CCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$（CH₃）₃CCOOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH+（CH₃）₃CCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$（CH₃）₃CCOOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（5）C為CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，含有官能團為醛基，檢驗醛基常用的方法：取一支潔凈的試管，加入新制銀氨溶液，再滴入幾滴有機物C混合均勻，把試管放入水浴中加熱，試管內壁出現光亮的銀鏡，證明有機物分子中含有醛基，
故答案為：取一支潔凈的試管，加入新制銀氨溶液，再滴入幾滴有機物C混合均勻，把試管放入水浴中加熱，試管內壁出現光亮的銀鏡，證明有機物分子中含有醛基；
（6）E為（CH₃）₃CCOOH，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取，根據有機物的結構與組成可知，還有水生成，該反應的化學方程式是，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，B連續發生氧化反應及A的分子式等是推斷突破口，結合信息進行分析，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析推理能力，難度中等．