Question

4．按要求寫出下列各有機物的結構簡式．
（1）當0.2mol烴A在足量氧氣中完全燃燒時生成CO₂和H₂O各1.2mol，催化加氫后生成2，2-二甲基丁烷，則A的結構簡式為（CH₃）₃C-CH=CH₂．
（2）某烴1mol與2molHCl完全加成，生成的氯代烷最多還可以與4molCl₂反應，則該烴的結構簡式為CH≡CH．
（3）某烷烴的相對分子質量為72，若此有機物的一氯代物分子中含有兩個-CH₃，兩個-CH₂-，一個  和一個-Cl，它的可能結構有四種，請寫出它們的結構簡式：CH₃CH₂CH₂CHClCH₃、CH₃CH₂CHClCH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl、CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）根據C元素、H元素守恒確定該烴的分子式為C₆H₁₂，在催化劑作用下與H₂發生加成反應，生成2，2-二甲基丁烷，則該烴的結構簡式為（CH₃）₃C-CH=CH₂；
（2）烴1mol與2mol HCl完全加成，則該烴分子有2個雙鍵或1個三鍵，1mol氯代烷能和4mol氯氣發生完全取代反應，則氯代烷分子中有4個H原子，所以原烴分子中有2個H原子，據此確定；
（3）先根據烷烴的通式計算寫出分子式，然后判斷C₅H₁₁Cl為戊烷的一氯代物，判斷和書寫烷烴的一氯代物的異構體可以按照以下步驟來做：先確定烷烴的碳鏈異構，即烷烴的同分異構體，找出等效的氫原子，根據先中心后兩邊的原則，將氯原子逐一去代替氫原子，據此判斷符合條件的同分異構體數目．

解答 解：（1）n（烴）：n（C）：n（H）=n（烴）：n（CO₂）：2n（H₂O）=0.1mol：0.6mol：0.6mol×2=1：6：12，即1個分子中含有6個C原子、12個H原子，故該烴的分子式為C₆H₁₂，在催化劑作用下與H₂發生加成反應，生成2.2-二甲基丁烷，則該烴的結構簡式為（CH₃）₃C-CH=CH₂，
故答案為：（CH₃）₃C-CH=CH₂；
（2）烴1mol與2mol HCl完全加成，則該烴分子有2個雙鍵或1個三鍵，1mol氯代烷能和4mol氯氣發生完全取代反應，則氯代烷分子中有4個H原子，氯代烷分子中有2個H原子是烴與氯化氫加成引入的，所以原烴分子中有2個H原子，故該烴為CH≡CH，
故答案為：CH≡CH；
（3）相對分子質量為72的烷烴，烷烴通式為C_nH_2n+2；12n+2n+2=72，計算得到n=5，分子式為：C₅H₁₂；
戊烷的同分異構體有CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、、．
若為CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃，一氯代物有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃；其中CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃符合條件．
若為，一氯代物有：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₃CH（CH₃）CHClCH₃；CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃；其中CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃符合條件．
若為，一氯代物：CH₃C（CH₃）₂CH₂Cl，不符合條件．
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHClCH₃、CH₃CH₂CHClCH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl、CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃．

點評 本題考查有機物的推斷和同分異構體的分析判斷，難度中等，掌握基礎是解題關鍵．