Question

(14分)某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關物質的沸點如下表：

物質	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點／℃	64.7	249	199.6

I．合成苯甲酸甲酯粗產品
在園底燒瓶中加人12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度約0.79g · mL^－1) ，再小心加人3 mL 濃硫酸，混勻后，投人幾粒碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產品。
(1)濃硫酸的作用是_________；若反應產物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應前后¹⁸O位置的化學方程式：__________________。
(2)甲和乙兩位同學分別設計了如下圖兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據有機物的沸點，最好采用__________裝置（填“甲”或“乙”）。理由是___________________。

(3)反應物CH₃ OH 應過量，理由是__________________________________。
II．粗產品的精制
(4)苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現擬用下列流程圖進行精制，請在流程圖中方括號內填人恰當操作方法的名稱。

(5)以上流程圖中加人Na₂CO₃溶液后，放人分液漏斗中振蕩、靜置，要得到有機層，其具體操作是______________________________________________________________________
(6)通過計算，苯甲酸甲酯的產率為_________________________。

Answer 1

(1)催化劑、吸水劑
(2)甲；甲采用冷凝回流裝置，減少了CH₃OH 的揮發，產率高（或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸點遠高于甲醇，蒸出酯的溫度在200 ℃左右，此時甲醇會大量蒸發，不利于合成反應，所以應冷凝回流）
(3)該反應是可逆反應，增加CH₃OH 的量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉化率
(4)分液；蒸餾
(5)將分液漏斗上口的玻璃塞打開（或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔），再旋開分液漏斗活塞，用錐形瓶接收下層液體，待下層液體剛好流盡時關閉活塞，將有機層從分液漏斗上口倒人另一干凈的容器（或燒杯）中
(6) 65 %

略