Question

2．茚是一種芳香烴，存在于煤焦油等物質中，其結構為，易發生加成、加聚等反應．茚有一種同分異構體A，A分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A分子中含有一個苯環，A有如下轉化關系：

已知：①一個碳原子上同時連兩個羥基不穩定，會失水形成羰基；
②B、C、D、E、F的分子結構中均有一個苯環．
根據轉化關系和已知條件，試回答：
（1）茚的加聚產物的結構簡式為．
（2）A是，B是（均填結構簡式）．
（3）寫出F經過加聚生成高聚物的化學方程式：．
（4）茚與硫醇（R-SH）反應生成的反應類型是加成反應．
（5）請寫出符合下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式：、．
①含有苯環的一取代結構；②能與Na₂CO₃溶液反應產生無色氣體．

Answer 1

分析 的一種同分異構體A，能與溴水反應，則A中含有不飽和鍵，A分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A分子中含有一個苯環，A與溴發生加成反應生成B，B水解得到的C能與新制氫氧化銅反應，說明C中含有-CHO，由于一個碳原子上同時連兩個羥基不穩定，會失水形成羰基，可推知A支鏈中含有碳碳三鍵，故側鏈為-CH₂C≡CH，則A為，B為，C為，D為，D部分還原得到E，E能發生縮聚反應，D中羰基被還原生成羥基，故E為，E發生消去反應生成F為，F發生加聚反應生成高聚物為，據此分析解答．

解答 解：的一種同分異構體A，能與溴水反應，則A中含有不飽和鍵，A分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A分子中含有一個苯環，A與溴發生加成反應生成B，B水解得到的C能與新制氫氧化銅反應，說明C中含有-CHO，由于一個碳原子上同時連兩個羥基不穩定，會失水形成羰基，可推知A支鏈中含有碳碳三鍵，故側鏈為-CH₂C≡CH，則A為，B為，C為，D為，D部分還原得到E，E能發生縮聚反應，D中羰基被還原生成羥基，故E為，E發生消去反應生成F為，F發生加聚反應生成高聚物為，
（1）茚的加聚產物的結構簡式為，
故答案為：；
（2）通過以上分析知，A為，B為，
故答案為：；；
（3）F經過加聚反應生成高聚物的化學方程式：，
故答案為：；
（4）茚與硫醇（R-SH）反應生成的反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；
（5）C為，C的同分異構體符合下列條件：
①含有苯環的一取代結構；
②能與Na₂CO₃溶液反應產生無色氣體，說明含有羧基，
符合條件的同分異構體有、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合運用能力，涉及同分異構體結構簡式確定、物質推斷、反應類型判斷等知識點，明確常見有機物官能團及其性質關系、物質之間的轉化等知識點是解本題關鍵，題目難度中等．