Question

【題目】阿比朵爾可用于合成一種治療新型冠狀病毒肺炎的試用藥物，實驗室以芳香化合物A 為原料合成阿比朵爾的一種合成路線如下：

已知：

請回答：

(1)A的化學名稱為_________； B的結構簡式為_________。

(2)阿比朵爾中含氧官能團的名稱為________；由E生成F的反應類型為_______。

(3)由C生成D的化學方程式為___________。

(4)C的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同，該儀器為 ___(填選項字母)。

A. 質譜儀 B. 紅外光譜儀 C. 元素分析儀 D. 核磁共振儀

同時滿足下列條件的C的同分異構體有_____種(不考慮立體異構)。

①苯環上連有-NH2 ②能發生水解反應和銀鏡反應

(5)參照上述合成路線，設計以苯和丁酮( ) 為原料制備 的合成路線(無機試劑任選)：________________________________。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚（或 4-硝基苯酚） 酯基、（酚）羥基 取代反應 +H2O C 13

【解析】

A為，A與發生取代反應生成B， B的結構簡式為，B在Zn/HCl條件下，將硝基還原成氨基，由C生成D的化學方程式為+H2O。D在一定條件下生成E，E為，E的N原子上H被甲基取代，發生取代反應得到F，F溴代生成G，與巰基苯發生取代反應得到產品。

（1）A為，化學名稱為對硝基苯酚（或 4-硝基苯酚）；A與發生取代反應生成B， B的結構簡式為。 故答案為：對硝基苯酚（或 4-硝基苯酚）；；

（2）阿比朵爾中含氧官能團-OH、-COOR,名稱為酯基、（酚）羥基；E的N原子上H被甲基取代，由E生成F的反應類型為取代反應。 故答案為：酯基、（酚）羥基；取代反應；

（3）由C生成D的化學方程式為+H2O。 故答案為：+H2O；

（4）C的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同，該儀器為：A．質譜儀各種粒子的質荷比不同，故A不選； B．紅外光譜儀測到的化學鍵不同，故B不選； C.元素分析儀分析到的組成元素相同，故C選；D. 核磁共振儀測到的氫的種類和個數比不同，故D不選；故答案為：C；

用打碎殘基法，將除苯環以外的原子團拆開，同時滿足下列條件的C的同分異構體有①苯環上連有-NH2 ②能發生水解反應和銀鏡反應，含有-OOCH，氨基甲苯有三種，然后將-OOCH連上去，有如圖所示、、共13種(不考慮立體異構)。

故答案為：13；

（5）參照上述合成路線，以苯和丁酮( ) 為原料制備 ，合成路線(無機試劑任選)，先制取硝基苯，還原成苯氨，與作用得產品：。

故答案為：。