Question

已知：

（1）該反應的生成物中含有的官能團的名稱是

醛基

，該物質在一定條件下能發生

①②

（填序號）．
①氧化反應     ②還原反應    ③酯化反應
（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面內，若要使R₁CHO分子中所有原子可能都在同一平面內，R₁可以是

②③

（填序號）．①-CH₃ ②③-CH═CH₂
（3）某氯代烴A的分子式為C₆H₁₁Cl，它可以發生如下轉化：

結構分析表明E分子中含有兩個甲基且沒有支鏈．
①寫出A→B的化學方程式：

+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O

②E的結構簡式為：

CH₃COOCH₂（CH₂）₄CH₂OOCCH₃

③寫出D的同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式：a．屬于二元醇；  b．主鏈上有4個碳原子；

HOCH₂CH（CH₃）CH（CH₃）CH₂OH，HOCH₂CH（CH₃）C（CH₃）（OH）CH₃，HOCH₂C（CH₃）（OH）CH（CH₃）CH₃，
CH₃C（CH₃）（OH）C（CH₃）（OH）CH₃，HOCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₂OH，HOCH₂C（CH₃）₂CH（OH）CH₃，CH₃C（CH₃）₂CHOHCH₂OH

．

Answer 1

分析：（1）根據結構判斷官能團，推斷具有的性質；
（2）根據甲烷四面體、乙烯平面構型、乙炔直線型、苯平面構型判斷原子共面；
（3）C₆H₁₁Cl在氫氧化鈉醇溶液加熱下，發生消去反應生成烯，所以B含有碳碳雙鍵．由信息可知C中含有碳氧雙鍵（羰基或醛基），根據流程可知D為醇，E為二元酯，所以D為二元醇，根據酯化反應可推斷D分子式為C₆H₁₄O₂，E分子中含有兩個甲基且沒有支鏈，所以B為環己烯，A為一氯環己烷，結構簡式為．

解答：解：（1）根據生成物結構可知，分子中含有，為醛基，醛基可與氫氣發生加成發生還原反應，也可被氧化為羧酸，
故答案為：醛基；①②；
（2）①R₁為-CH₃，分子為CH₃CHO，具有甲烷結構，所有原子不可能共面，故①錯誤；
②R₁為，分子結構為，苯是平面結構，HCHO也是平面結構，所以可能為平面結構，故②正確；
③R₁為-CH═CH₂，分子為CH₂═CH-CHO，乙烯是平面構型，HCHO也是平面結構，所以CH₂═CH-CHO，可能為平面結構，故③正確．
故選：②③；
（3）①A為一氯環己烷，結構簡式為，氫氧化鈉醇溶液加熱下，發生消去反應生成環己烯，反應方程式為
+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案為：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
②由流程圖可知D為HOCH₂（CH₂）₄CH₂OH，與乙酸發生酯化反應生成E，所以E結構簡式為CH₃COOCH₂（CH₂）₄CH₂OOCCH₃，
故答案為：CH₃COOCH₂（CH₂）₄CH₂OOCCH₃；
③D為HOCH₂（CH₂）₄CH₂OH，滿足屬于二元醇，主鏈上有4個碳原子的同分異構體的結構簡式為：
HOCH₂CH（CH₃）CH（CH₃）CH₂OH，HOCH₂CH（CH₃）C（CH₃）（OH）CH₃，HOCH₂C（CH₃）（OH）CH（CH₃）CH₃，
CH₃C（CH₃）（OH）C（CH₃）（OH）CH₃，HOCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₂OH，HOCH₂C（CH₃）₂CH（OH）CH₃，CH₃C（CH₃）₂CHOHCH₂OH．
故答案為：HOCH₂CH（CH₃）CH（CH₃）CH₂OH，HOCH₂CH（CH₃）C（CH₃）（OH）CH₃，HOCH₂C（CH₃）（OH）CH（CH₃）CH₃，
CH₃C（CH₃）（OH）C（CH₃）（OH）CH₃，HOCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₂OH，HOCH₂C（CH₃）₂CH（OH）CH₃，CH₃C（CH₃）₂CHOHCH₂OH．

點評：本題考查有機物的結構性質、有機信息合成、限制條件同分異構體書寫，難度中等，有機信息合成關鍵清楚烯斷鍵生成物判斷．