Question

【題目】有機化合物P是合成抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線如下:

已知:RClRCOOH

（1）H的官能團名稱___________。寫出E的結構簡式___________。

（2）B→C中①的化學方程式___________。

（3）檢驗F中官能團的試劑及現象_________。

（4）D的同分異構體有多種，其中滿足以下條件的有________種。

①1mol D能與足量 NaHCO3反應放出2mol CO2

②核磁共振氫譜顯示有四組峰

（5）H→J的反應類型___________。

（6）已知：

K經過多步反應最終得到產物P：

①K→L的化學方程式___________。

②寫出M的結構簡式___________。

Answer 1

【答案】醚鍵、硝基 (C2H5OOC)2C=CHOC2H5 ClCH2COOH+NaCN→CNCH2COOH+NaCl FeCl3溶液，顯紫色 3 還原反應 +C2H5OH

【解析】

A和Cl2反應生成B，B中只有1個Cl，所以應該是取代反應，B發生了給出的已知中的反應，所以C中有羧基，C有4個氧原子，而且C的不飽和度為2，再根據D的結構簡式，可知C為丙二酸，B為ClCH2COOH，A為CH3COOH。根據K和J的結構簡式可知E的結構簡式為(C2H5OOC)2C=CH(OC2H5)，根據G的結構簡式可知F為苯酚。

（1）根據H的結構簡式，H的官能團名稱為醚鍵和硝基。E的結構簡式為(C2H5OOC)2C=CH(OC2H5)。

（2）B→C中①的化學方程式為ClCH2COOH+NaCNNCCH2COOH+NaCl。

（3）F為苯酚，苯酚遇 FeCl3溶液顯紫色，或和濃溴水反應生成三溴苯酚白色沉淀。

（4）D的同分異構體有多種，1mol D能與足量 NaHCO3反應放出2mol CO2，說明1個D分子中有2個羧基。核磁共振氫譜顯示有四組峰，說明D分子有比較高的對稱性。符合要求的有HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH(CH3)COOH和，共3種。

（5）H→J是H中的硝基變成了氨基，是還原反應。

（6）①根據已知，K→L發生了苯環上的一個氫原子和酯基上的乙氧基斷裂結合成乙醇，苯環上的碳原子和斷裂乙氧基的碳原子結合成新的碳碳單鍵的反應，再結合P的結構可知，苯環上斷裂的氫原子是和氮原子處于鄰位、和甲氧基處于對位的氫原子，所以K→L的化學方程式為：+C2H5OH。

②得到的L繼續發生給出的已知的反應，生成Q（），Q在NaOH溶液中發生水解，Cl被羥基代替，同時羧基和NaOH發生中和反應生成鈉鹽，故M的結構簡式為。