Question

據報道，目前我國結核病的發病率有抬頭的趨勢，抑制結核桿菌的藥物除雷米封外，PAS-Na（對氨基水楊酸鈉）也是其中一種，它與雷米封同時服用，可以產生協同作用．
已知：
①

濃硝酸、濃硫酸

△

或

NO2Fe、HCl、H2ONH2（弱堿性，易被氧化）

②

鐵、鹽酸、水

（弱堿性，易被氧化，比更易被氧化）

③R-Cl

氫氧化鈉、水

R-ONa
④

高錳酸鉀

氫離子

PAS-Na（對氨基水楊酸鈉）的合成路線如圖：
則：（1）A→B的化學方程式：

；
（2）C、D的結構式：C

，D

；
（3）指出反應類型 I：

取代反應

，II：

氧化反應

，III：

還原反應

．

Answer 1

分析：由對氨基水楊酸鈉的結構可知A應為，則B為，生成C的反應應為氧化反應，則C為，進而在堿性條件下水解生成D為，D還原生成E為，最終生成氨基水楊酸鈉，故整個合成路線可表示為：，以此可解答該題．

解答：解：由對氨基水楊酸鈉的結構可知A應為，則B為，生成C的反應應為氧化反應，則C為，進而在堿性條件下水解生成D為，D還原生成E為，最終生成氨基水楊酸鈉，故整個合成路線可表示為：，
（1）A→B反應為的溴代反應，方程式為，
故答案為：；
（2）由以上分析可知C為，D為，故答案為：；；
（3）根據轉化關系可知反應Ⅰ為取代反應，反應Ⅱ為氧化反應，反應Ⅲ為還原反應，
故答案為：取代反應；氧化反應；還原反應．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意①-COOH由-CH₃氧化而來，②-NH₂由-NO₂還原而得，故第一步反應-NO₂引入到-CH₃的對位上，③-OH由-X水解得，故第二步反應-Br引入到-CH₃的鄰位上，答題時注意體會．