Question

17．根據圖示填空

已知F是由四個碳原子形成的環狀化合物
（1）化合物A含有的官能團是醛基、碳碳雙鍵、羧基．
（2）1mol A與2mol H₂反應生成1mol E，其反應方程式是OHCCH=CHCOOH+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CH₂COOH．
（3）與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是CH₂=C（CHO）COOH．
（4）A反應生成C的化學方程式是．OHCCH=CHCOOH+NaHCO₃=OHCCH=CHCOONa+CO₂↑+H₂O．
（5）F的結構簡式是．由E生成F的反應類型是酯化反應．

Answer 1

分析 根據題中各物質的轉化關系可知，A能與碳酸氫鈉溶液反應，說明A中有羧基，A能發生銀鏡反應，說明A中有醛基，1mol A與2mol H₂反應生成1mol E，說明A中除了含有一個醛基外還有一個碳碳雙鍵，E能在酸性條件下加熱生成F為四個碳原子形成的環狀化合物，則可推得A為OHCCH=CHCOOH，所以C為OHCCH=CHCOONa，B為NaOOCCH=CHCOONa，B 與溴發生加成反應得D為NaOOCCHBrCHBrCOONa，A與氫氣加成得E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，E發生酯化反應得F為，據此答題．

解答 解：根據題中各物質的轉化關系可知，A能與碳酸氫鈉溶液反應，說明A中有羧基，A能發生銀鏡反應，說明A中有醛基，1mol A與2mol H₂反應生成1mol E，說明A中除了含有一個醛基外還有一個碳碳雙鍵，E能在酸性條件下加熱生成F為四個碳原子形成的環狀化合物，則可推得A為OHCCH=CHCOOH，所以C為OHCCH=CHCOONa，B為NaOOCCH=CHCOONa，B 與溴發生加成反應得D為NaOOCCHBrCHBrCOONa，A與氫氣加成得E為HOCH₂CH₂CH₂COOH，E發生酯化反應得F為，
（1）A為OHCCH=CHCOOH，A含有的官能團是醛基、碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：醛基、碳碳雙鍵、羧基；
（2）1mol A與2mol H₂反應生成1mol E，其反應方程式是OHCCH=CHCOOH+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CH₂COOH，
故答案為：OHCCH=CHCOOH+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CH₂COOH；
（3）A為OHCCH=CHCOOH，與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是CH₂=C（CHO）COOH，
故答案為：CH₂=C（CHO）COOH；
（4）A反應生成C的化學方程式是OHCCH=CHCOOH+NaHCO₃=OHCCH=CHCOONa+CO₂↑+H₂O，
故答案為：OHCCH=CHCOOH+NaHCO₃=OHCCH=CHCOONa+CO₂↑+H₂O；
（5）根據上面的分析可知，F的結構簡式是，由E生成F的反應類型是酯化反應，
故答案為：；酯化反應．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及烯、醇、醛、羧酸的性質與轉化，是對有機化學知識的綜合運用，根據A能與碳酸氫鈉、銀氨溶液、氫氣等反應，結合F的特點推斷A的結構是解題的關鍵，難度中等．