Question

12．香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中．工業上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：

以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線（部分反應條件及副產物已略去）

A中有五種不同化學環境的氫；
②同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩定，易脫水形成羰基．
請回答下列問題：
（1）香豆素的分子式為C₉H₆O₂；
（2）由甲苯生成A的反應類型為取代反應；A的化學名稱為2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；
（3）由B生成C的化學反應方程式為；
（4）B的一種同分異構體中含有1個苯環和一個羥基，且只有一個側鏈，請寫出它的結構簡式，在核磁共振氫譜中出現5組峰．

Answer 1

分析 甲苯在催化作用下發生苯環上取代反應生成A，A中有五種不同化學環境的氫，結合香豆素的結構，可知A為，對比A、B分子式可知，A中Cl原子被-OH取代，則B為，對比B、C的分子式，結合水楊醛與乙酸酐在催化劑制備香豆素的反應，可知B在光照條件下發生取代生成C為，C發生水解反應得到D為，據此解答．

解答 解：甲苯在催化作用下發生苯環上取代反應生成A，A中有五種不同化學環境的氫，結合香豆素的結構，可知A為，對比A、B分子式可知，A中Cl原子被-OH取代，則B為，對比B、C的分子式，結合水楊醛與乙酸酐在催化劑制備香豆素的反應，可知B在光照條件下發生取代生成C為，C發生水解反應得到D為．
解：（1）由香豆素的結構簡式可知，其分子式為C₉H₆O₂，
故答案為：C₉H₆O₂；
（2）甲苯與氯氣發生取代反應生成，可以看作是一個氯原子取代一個氫原子，名稱為2-氯甲苯（或鄰氯甲苯），
故答案為：取代反應；2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；
（3）由B生成C的化學反應方程式為：，
故答案為：；
（4）B（）的一種同分異構體中含有1個苯環和一個羥基，且只有一個側鏈，它的結構簡式為，在核磁共振氫譜中出現5組峰，
故答案為：；5．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，注意根據反應條件、有機物分子式與反應信息進行推斷，側重于學生的分析能力和推斷能力的考查，難度中等．