Question

風靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA)，其分子式為C₄H₆O₅。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO₃溶液反應能產生4.48 L CO₂(標準狀況)，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產物。蘋果酸經聚合生成聚蘋果酸(PMLA)。

(1)寫出下列物質的結構簡式：A____________，D____________。

(2)指出反應類型：①____________，②____________。

(3)寫出所有與MLA具有相同官能團的同分異構體的結構簡式：____________________。

(4)寫出E→F轉化的化學方程式：______________________________________________。

(5)上述轉化關系中步驟③和④的順序能否顛倒？____________(填“能”或“不能”)，說明理由：_____________________________________________________________________。

(6)PMLA具有良好的生物相容性，可望作為手術縫合線等材料應用于生物醫藥和生物材料領域。其在生物體內水解的化學方程式為________________________________________。

Answer 1

(1)CH₂BrCHCHCH₂Br     OHCCH₂CHBrCHO

(2)加成  取代

(3)、

(4)HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH₂CH(OH)COONa+NaBr+2H₂O

(5)不能  若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化

解析：有機合成根據信息合成所需物質，流程如下：

CH₂=CH—CH=CH₂CH₂Br—CH=CH—CH₂BrOHC—CH=CH—CHOOHC—CH₂CHBr—CHOHOOC—CH₂—CHBr—COOHPMLA

(3)可能的同分異構體有、。

(5)不能將③④順序顛倒，若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化。