Question

（14分）芳香族化合物A廣泛存在于植物中，具有光敏性、抗菌和消炎作用。經實驗測定，A由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質量小于200，其中碳、氫元素的質量分數之和為78.1％。經紅外光譜測定，在A的結構中存在C=O雙鍵和C−O單鍵，不含O−H。A經下列步驟轉變為乙二酸和水楊酸。

已知：（1）Mr(B)=Mr(A)+18，Mr(C)=Mr(B)+14；［Mr(X)表示物質X的相對分子質量］

（2）CH₃CH₂CH=CHCH₃CH₃CH₂COOH＋CH₃COOH

請回答下列問題：

（1）請寫出A的分子式    ▲     ；

（2）寫出“A —→ B反應”的化學方程式：     ▲     ；

“D —→ 水楊酸”的反應類型是    ▲     。

（3）在上述轉化過程中，設計反應步驟“B—→C”的目的是     ▲    。

（4）聚乙二酸丁二醇酯（PBSA）是目前正在實用化的生物降解性塑料之一，可以用于生產食品容器及包裝材料。請寫出乙二酸與1,4-丁二醇（CH₂CH₂）反應合成PBSA的化學方程式：     ▲     。

（5）化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體具有如下特點：

①苯的二取代物，且其苯環上的一氯代物有兩種。

②能發生銀鏡反應，與氯化鐵溶液發生顯色反應。

請寫出這類同分異構體的任意兩種結構簡式：    ▲     。

 

Answer 1

（14分）

（1）C₉H₆O₂                                                                                                （3分）

（2）             （2分）

取代反應                                                                                             （1分）

（3）保護酚羥基，使之不被氧化                                                                 （2分）

（4）nHOOC−COOH+nHO(CH₂)₄OHHOOC−COO(CH₂)₄OH+(2n-1)H₂O

                                                                                                                    （3分）

（5）（寫出一個給2分，寫出2個給3分）

解析: